Andy Stizer (Steve Carell) ma już 40 lat, a nadal ominęło go parę rzeczy w życiu. Ma spokojną pracę w sklepie z elektroniką, przytulne mieszkanko i kolekcję figurek. Ale istnieje taka rzecz, która do tej pory była dla niego tabu... Andy jeszcze nigdy nie uprawiał seksu, nawet przez przypadek. Czy to coś strasznego? Dla Andy’ego nie bardzo, ale dla jego kolegów z pracy, wręcz przeciwnie. A ponieważ uważają go za fajtłapę, postanawiają pomóc za wszelka cenę. Niestety nic się nie udaje, dopóki Andy nie spotka Trish (Catherine Keener), czterdziestoletniej matki trojga dzieci. Kumple są wniebowzięci, mając nadzieję, że coś wreszcie zaiskrzy... dopóki nie dowiedzą się o układzie jaki zawarli przyszli kochankowie!