Will, nastolatek ze śródmieścia Filadelfii, zostaje wysłany do Kalifornii, aby zamieszkać ze swoimi bogatymi krewnymi w nadziei, że „wybiją mu głupie pomysły z głowy i wpoją mu dobre, tradycyjne wartości”.
Will próbuje zaimponować ojcu dziewczyny, z którą chce się spotykać. Pan Banks, Carlton i Geoffrey postanawiają go nauczyć, jak być dżentelmenem w stylu, przywodzącym na myśl „My Fair Lady”
Rodzice Philipa przyjeżdżają z Północnej Karoliny i wprawiają go w zakłopotanie opowieściami o biednym wiejskim pochodzeniu i świni, którą się opiekował.
Kiedy Philip i Vivian ruszają na wycieczkę do Palm Springs helikopterem pana Furtha, Will i Carlton ruszają za nimi jego samochodem. Wkrótce zostają zatrzymani i oskarżeni o kradzież wozu. Z kolei Hilary opiekuje się Ashley, gdy Geoffrey ma w końcu wolny weekend.
Will zapisuje się na dodatkowe zajęcia w szkole i dołącza do kółka poetyckiego, w którym biorą udział dziewczyny. Chcąc im zaimponować, wymyśla na poczekaniu wiersz rzekomo znanego mu autora. Kiedy Christina prosi o zaproszenie go na wieczorek poezji, Will próbuje kogoś znaleźć przez Jazza, ale w końcu musi przyprowadzić Geoffreya w roli fałszywego poety.
Rodzina jedzie do centrum handlowego, żeby wybrać kostiumy na przyjęcie halloweenowe Hilary. Kiedy Will i Carlton zakładają się, kto znajdzie dziewczynę na tę imprezę, Philip zostaje dłużej w sklepie z gadżetami, Vivian śpiewa w automacie do nagrywania piosenek, a Hilary zapomina zdjąć kapelusz z głowy Ashley przed wyjściem ze sklepu i zostaje posądzona o kradzież.
Podczas Święta Dziękczynienia Viola Smith odwiedza swojego syna w Bel-Air. Kobieta ma wątpliwości, czy Will odpowiednio docenia wartość pracy. Stawia wszystko na głowie, żeby naprawić sytuację.
Will orientuje się, że Ashley nigdy nie przeżyła prawdziwych świąt Bożego Narodzenia i robi wszystko co w jego mocy, żeby jej to umożliwić. Dekoruje wnętrze rezydencji i budynek z zewnątrz, co nie podoba się niektórym sąsiadom.
Will nie jest zadowolony, że w jego szkole nie uczy się historii czarnych obywateli. Vivian Banks podejmuje się tego zadania, przez co Will i Carlton mają naprawdę dużo roboty.
Matka Philipa odwiedza rodzinę wkrótce po wyzdrowieniu z przeziębienia. Syn chce, żeby odpoczęła przez weekend, ale jej marzy się aktywniejsze spędzanie czasu.
Jazz prosi Willa o przysługę. Ma zabrać na miasto jego siostrę, która niedawno się tam przeprowadziła. Will nie chce się zgodzić, ale ulega, kiedy zostaje jej przedstawiony. Wkrótce orientuje się, że dziewczyna zdążyła im już zaplanować wspólne życie.
Dawny pracodawca Geoffreya, lord Fowler, wpada wraz ze swoją córką na weekend w rezydencji Banksów. Will chce pojechać na koncert Ziggy'ego Marleya do Nevady, ale Philip i Viv nie chcą się zgodzić, więc obiecuje im, że będzie zachowywał się najlepiej jak tylko potrafi. Wkrótce orientuje się, że lady Penelope jest zupełnie inna, niż podejrzewał.
Jedna ze studentek Vivian, Kayla Samuels, zostaje zaproszona na kolację do Banksów. Will stara się jej zaimponować, ale ponosi klęskę. Wściekły z tego powodu wdaje się z nią w sprzeczkę kolejnego dnia i jednak zaczynają się spotykać. Ciocia Viv prosi go, żeby nie odciągał Kayli od nauki, żeby miała szanse na lepszą przyszłość. Jej także zdradza historię swojego sukcesu.
Vivian wyjeżdża na weekend do Berkeley, zostawiając dom pod opieką Hilary, gdy Philip jest zajęty w biurze. Will wykrada kluczyki samochodu rodziny, żeby pojechać do klubu bilardowego, gdzie przegrywa pieniądze i także wóz. Philip postanawia jednak użyć podstępu, żeby wszystko odzyskać.