Homer i Bart postanawiają doświadczyć jak to jest być na prawdę bogatym. Simpsonowie wkraczają w świat przetwórstwa tłuszczu. Nowy biznes ujawnia z czasem poważną konkurencję na rynku. Tymczasem Lisa zostaje poproszona o zajęcie się nową uczennicą - Alex Whitney, która okazuję się być niezwykle dojrzała, jak na swój wiek.

Homer dochodzi do wniosku, że przeżył już połowę swojego życia. Niestety mężczyzna zaczyna rozumieć, że nie za bardzo ma się czym pochwalić, ponieważ nie osiągnął jeszcze nic znaczącego. Homera dopada kryzys wieku średniego, w związku z czym postanawia coś zmienić... jego nowym idolem staje się Thomas Edison. Simpson postanawia zostać wybitnym wynalazcą.

Bart bawi się wiatrówką Nelsona. Bezmyślnie strzelając to tu, to tam, zabija ptasią mamę. Wkrótce, mały Simpson odkrywa, że w pobliskim gnieździe są jajka. Przerażony tym co zrobił, postanawia zaopiekować się nimi i pielęgnuje jak swoje własne dzieci. Jednak ku zaskoczeniu Barta, z jaj którymi się opiekował wykluwają się jaszczurki, żywiące się ptactwem.

Trzy halloweenowe opowieści. Hell coupe. Snake trafia na krzesło elektryczne. Ślubuje zemstę na wszystkich tych, którzy byli świadkami jego aresztowania, czyli Apu, Moe i Bart. Terror Tiny Toon. Bart i Lisa stają się postaciami z kreskówki o Swędzaczu i Drapaczu. Starship Poopers. Maggie traci nogi, które zostają zastąpione przez macki. Okazuje się także, że Homer nie jest ojcem Marge.

W wyniku wypadku na lotni Homer dosłownie wpada na małżeństwo gwiazd filmowych Kim Basinger i Aleca Baldwina w ich ustronnej kryjówce, do której uciekli przed mediami. Homer zaczyna dla nich pracować, ale wydaje ich prasie i fanom, którzy zaczynają oblegać dom. Wściekła para, wraz z przyjacielem Ronem Howardem udają się w pościg za Homerem, który ukradł ich własność, by założyć mobilne muzeum filmu.

Homer musi poznać swoje drugie imię, by wypełnić formularz. W tym celu odwiedza na farmie dwóch starzejących się hippisów - Setha i Munchiego, którzy znali jego matkę i sam również postanawia zostać hipisem. Niestety udaje mu się zepsuć aparat do wytwarzania organicznego soku, za co postanawia odpokutować produkując własny sok z zapasów warzyw hipisów. W efekcie Homer zaczyna mieć halucynacje i wdaje się w konflikt z policją.

Lisa oszukuje podczas testu. Kiedy okazuje się, że jej doskonały wynik ma zagwarantować szkole dotacje finansowe, dziewczynkę zaczynają dręczyć wyrzuty sumienia. Tymczasem Homer nie może się zmusić do ugotowania homara, w związku z czym adoptuje go jako swoje zwierzątko domowe.

Kiedy Dziadzio potrzebuje przeszczepu nerki, Homer staje się oczywistym dawcą. Jednak bohater ze strachu ucieka na morze. Na pokładzie statku współpasażerowie są zdegustowani jego tchórzostwem i wyrzucają go za burtę. Dryfując do brzegu dostrzega ojca i syna budujących wspólnie zamek z piasku i uświadamia sobie co powinien zrobić. Transplantacja kończy się sukcesem, mimo nietypowych okoliczności.

Po uratowaniu burmistrza Quimby i aktora Marka Hamilla podczas zlotu fanów sci-fi, Homer zostaje ochroniarzem burmistrza. Odkrywa jednak, że Quimby świadomie zezwala Grubemu Tony’emu sprzedawać szczurze mleko do szkół i zmusza Quimby’ego, aby się przyznał. Podczas kiedy mafijny boss i jego gangster próbują sprzątnąć burmistrza, Homer korzysta z rady aktora Gwiezdnych Wojen.

Homer jest zdumiony, gdy dowiaduje się, że Ned ma 60 lat i żałuje, iż nie zrobił w swoim życiu więcej szalonych i nierozważnych rzeczy. Homer zabiera go do Las Vegas, gdzie obydwaj kompletnie się upijają. Po przebudzeniu odkrywają, że ożenili się z kelnerkami Amber i Ginger. W rezultacie zostają wyrzuceni z miasta i łapią okazję na drodze do Springfield. Homer zostaje zaatakowany przez sępa.

Pijacy demolują szkołę, a wina spada na uczniów. Zostaje wprowadzona dla nich godzina policyjna. Po obejrzeniu okropnego filmu w stylu „Wioski przeklętych” - „The Bloodening”, Bart staje na czele dziecięcej rewolucji, skierowanej przeciw rodzicom. Zastrasza dorosłych przekonaniem, że dzieci mają moce nadprzyrodzone. Pojawiają się starsi obywatele i decydują, że wszyscy poniżej 70. roku życia powinni zostać objęci godziną policyjną.

Homer z przyjaciółmi wybierają się na Superbowl, ale gdy okazuje się, że mają fałszywe bilety, zostają wsadzeni za kratki. Uwalnia ich Dolly Parton i przyjmuje do loży prezesa. Niestety loża jest własnością Ruperta Murdocha, który nakazuje ponownie aresztować gości. Po pościgu na boisku, Homer wraz z przyjaciółmi wywołują znaczne zamieszanie, które kończy się przejęciem przez Homera pucharu Vince’a Lombardi.

Homer upokorzony faktem, że nosi to samo imię co niewydarzona postać z popularnego programu telewizyjnego, postanawia oficjalnie je zmienić na Max Power. Nowe imię otwiera Homerowi wiele drzwi, więc wkrótce wraz z Marge zaprzyjaźniają się z kilkoma najbardziej wpływowymi mieszkańcami Springfield.

Podczas Walentynek mężowie ze Springfield zostają zawstydzeni przez Apu, który ma ambitny plan uwiedzenia Manjuli. Homer, chcąc pokrzyżować mu plany, więzi Eltona Johna, który rzekomo przybył do miasta by wyśpiewać serenadę dla Manjuli. Apu wynajmuje samolot do wypisania na niebie imienia swojej żony, a Homer po szamotaninie z pilotem wypada z niego i zostaje przeciągnięty przez krzewy róż. Przypadkowo zebrany w ten sposób bukiet bardzo cieszy Marge.

Homer kupuje terenówkę Canyonero, ale odkrywa, że jest to samochód wyprodukowany dla kobiet, więc oddaje go Marge. Podczas korzystania z samochodu kobieta wpada w furię drogową, za co zostaje aresztowana przez Wigguma. Jednakże gdy reszta rodziny zostaje uwięziona przez zbiegłego z zoo nosorożca, brawurowa jazda Marge okazuje się bardzo przydatna.

Gdy Homer instaluje na swoim dachu stację przekaźnikową sieci komórkowej, by zapłacić za zniszczenie Karty Praw, maszyneria zostaje umieszczona w pokoju Lisy, która zmuszona jest zamieszkać z Bartem. Gdy nowe warunki mieszkaniowe zaczynają ją denerwować, Homer zgadza się, by Lisa wypróbowała terapię deprywacji sensorycznej.

Homer, po śmierci kierowcy ciężarówki, wyrusza w podróż przez kraj, by zrealizować zadanie dostarczenia przesyłki. Zabiera Barta ze sobą. Tymczasem w domu Marge i Lisa mają problemy z nowym dzwonkiem do drzwi.

Wszyscy członkowie rodziny przysypiają podczas nudnego kazania w kościele. Marge śni, że jako Ewa zostaje wraz z Homerem-Adamem wypędzona przez Boga (Neda) z Edenu za zjedzenie zakazanego owocu oraz zabicie Gary’ego Jednorożca. Podczas gdy Homer we śnie mądrze rozdziela placek jako Salomon, Lisa jako hebrajska niewolnica pomaga Mojżeszowi-Milhouse’owi wyzwolić dzieci z niewoli Faraona-Skinnera. W swoim śnie Bart wciela się w rolę Dawida walcząc z synem Goliata - Nelsonem. U jego boku walczy pastuszek Ralph, który powstaje z martwych by pozbyć się tyrana.

Po nieudanej próbie złożenia grilla, Homer zabiera go z powrotem do sklepu. Konstrukcja wysypuje się po drodze na ulicę i zostaje omyłkowo wzięta za dzieło sztuki nowoczesnej przez właścicielkę galerii. Homer zostaje okrzyknięty śmiałym artystą konceptualnym, ale wkrótce kończą mu się pomysły. Zainspirowany Christo, postanawia zatopić Springfield.

Springfield ma zorganizować kolejną Olimpiadę, ale Bart gubi dokumentację i w ramach kary musi wykonać prace społeczne w domu seniora. Widząc, że rezydenci domu wiodą nudne życie postanawia zabrać ich na rejs statkiem, który kończy się zderzeniem z jachtem Burnsa. Przed zatopieniem ratują ich setki maskotek zaprojektowanych przez Homera na Igrzyska.

Milioner Arthur Fortune rozdaje swoim klientom pieniądze, przez co jego konkurent Burns zdaje sobie sprawę, że nie jest popularny. Chcąc zmienić nastawienie mieszkańców Springfield udaje się z Homerem, Williem i Profesorem Frinkiem do Szkocji, skąd przywozi Potwora z Loch Ness. Niestety potwór zaniepokojony błyskami z aparatów fotograficznych dostaje ataku szału, po czym zostaje sprzedany na występy do Las Vegas.

Lisa ma dołączyć do stowarzyszenia MENSA w Springfield. Źle potraktowani członkowie stowarzyszenia udają się ze skargą do burmistrza Quimby. Ten podejrzewa, że jego szwindle wyszły na jaw i ucieka z miasta. Zgodnie z prawem, które głosi, że miastem powinni rządzić najmądrzejsi obywatele, MENSA przejmuje władzę. Jednak ich elitarystyczne rządy stają się niepopularne i Stephen Hawking musi uratować ich przed wściekłym tłumem.

Simpsonowie udają się do Tokio. Homer i Bart biorą cesarza za zawodnika sumo, za co zostają wsadzeni do więzienia, a Marge musi skorzystać z większości pieniędzy przeznaczonych na wakacje, by wpłacić kaucję. Po tym jak Homerowi odlatuje żuraw-origami, złożony z ostatniego banknotu o wartości miliona jenów, rodzina zmuszona jest do wzięcia udziału w niebezpiecznej grze, aby wygrać pieniądze na powrót do domu.