Jest rok 2030, Ted sadza dwójkę swoich nastoletnich dzieci na kanapie i zaczyna opowiadać im tytułową historię. Opowieść rozpoczyna się gdy najlepszy przyjaciel Teda oświadcza się swojej dziewczynie, co wywołuje w Tedzie refleksję, że dla niego również nadszedł czas się ustatkować. Co zaskakujące - znajduje tę właściwą dziewczynę dość szybko. Jest nią dziennikarka Robin. Ted zaprasza ją na randkę, na której wszystko idzie dobrze aż do czasu, gdy Ted niechcący wyznaje dziewczynie miłość, wprawiając ją tym samym w zakłopotanie i przekreślając swoje szanse na usidlenie Robin.
Robin usiłuje powstrzymać swoją młodszą siostrę od utraty dziewictwa, gdy ta przyjeżdża na wakacje do Nowego Jorku, co sprawia, że wszyscy zaczynają wspominać swoje pierwsze doświadczenia seksualne.
Barney prosi Lily, by stworzyła jego akt po tym, jak znajduje namalowany przez nią nagi obraz Marshalla. Ted nie może znaleźć czasu na wyrzucenie swojego starego szefa, który teraz jest jego podwładnym i wciąż podważa jego decyzje.
Kiedy pogrzeb koliduje z obejrzeniem najważniejszego meczu roku, wszyscy postanawiają zobaczyć spotkanie dzień później. Problem w tym, że nikt nie chce popsuć sobie finałowych emocji, a dookoła wszyscy rozmawiają tylko o jednym – drużynie, która wygrała.
Ted podnosi jednocentówkę w metrze, co uruchamia łańcuch pechowych zdarzeń. Do kulminacji dochodzi, gdy spóźnia się na samolot i nie udaje mu się dotrzeć na ważne, biznesowe spotkanie w Chicago.
Na życzenie Robin, Ted stara się wyrzucić wszystkie rzeczy, które dostał od innych kobiet. Jednakże pozbycie się tego, co ona dostała od innych mężczyzn, okazuje się wcale nie takie proste. Tymczasem Barney ma okazję do zemsty na Lily, za to, że zmusiła go do przyjścia na jej okropne przedstawienie.
Pontiac Fiero Marshalla psuje się przed osiągnięciem 200 tysięcy mil przebiegu. Ekipa przypomina sobie wszystkie miłe chwile związane z samochodem, żegnając się tym samym z końcem pewnej epoki.
Ted i Robin postanawiają razem zamieszkać. Nikt jednak nie wydaje się tym faktem uszczęśliwiony, w szczególności Barney, który staje na głowie, aby do tego nie dopuścić.
Ted w ostatniej chwili zmienia plany Barneya związane z wieczorem kawalerskim Marshalla, aby zabawa nie polegała jedynie na grach hazardowych i występach tanich striptizerek. Podczas wieczoru panieńskiego, Robin daje Lily niestosowny prezent.
Barneyowi wydaje się, że Bob Barker może być jego biologicznym ojcem. Zaczyna się przygotowywać do udziału w programie „Dobra cena”, by skonfrontować tego znanego prezentera. Marshall i Lily starają się sypiać osobno przed swoim ślubem.
Robin wraca z Argentyny w towarzystwie bardzo przystojnego mężczyzny u boku. Ted postanawia ponownie umawiać się na randki. Barney ma powód do zmartwienia, gdy zostaje pozostawiony samemu sobie.
Gdy Barney i Ted widzą jakie wrażenie wywołuje na kobietach seksowny, latynoski chłopak Robin, postanawiają również udawać przyjezdnych. Po wakacjach, Robin ma problem z ponownym przystosowaniem się do codziennej rutyny.
Po tym, jak Ted zaczyna podobać się dwóm pięknym kobietom, Barney i reszta ekipy pomagają mu w osiągnięciu celu, czyli „jazdy na trójkołowym rowerze”. Robin żałuje, że nie wydepilowała sobie nóg przed randką.
Robin, znana ze swojej fobii na punkcie dzieci, zaskakująco nawiązuje więź z synkiem mężczyzny, z którym się spotyka. Wkrótce dochodzi jednak do wniosku, że sprawa robi się zbyt poważna. Musi teraz wymyślić, jak małego do siebie zniechęcić.
Ted przedstawia przyjaciołom swoją nową dziewczynę. Zażenowana, że poznała go przez Internet, kobieta zmyśla historię o tym, jak zauważyła go w pomieszczeniu pełnym ludzi podczas zajęć z gotowania. Zachęca to resztę ekipy do wspomnień o tym, jak się wszyscy poznali.
Marshall dostaje lukratywną propozycję zatrudnienia w dużej, korporacyjnej kancelarii prawnej. Musi podjąć decyzję, czy porzucić swoje marzenia o pracy na rzecz ratowania ziemi i ulec potędze wszechmocnego dolara.
Miesiąc miodowy się kończy w momencie, gdy Lily i Marshall postanawiają kupić mieszkanie. Starając się o kredyt, popełniają wszystkie książkowe błędy. Ponadto Marshall odkrywa brudny, finansowy sekrecik Lily.
Tedowi wydaje się, że znalazł idealną dziewczynę. Przyjaciele odkrywają w niej poważną wadę, po czym na wierzch wychodzą wszystkie ich własne drażniące i nie dające się ukryć dziwactwa. Pomiędzy członkami ekipy dochodzi do ostrej wymiany zdań.
Lily i Marshall urządzają pierwsze święto Dziękczynienia jako małżeńska para. Niestety nie wszystko idzie zgodnie z planem. Barney nie może oderwać myśli od strony internetowej z zegarem odliczającym czas, stworzonej przez Marshalla, żyjąc w nieustannym strachu i niepokoju, kiedy nadejdzie kolejny cios.
Barneyowi wydaje się, że stracił swój osobisty urok. Bierze udział w imprezie po pokazie mody firmy Victoria’s Secret, mając nadzieję na odzyskanie formy. Jego legendarne umiejętności podrywania kobiet zostają poddane próbie, gdy spotyka supermodelkę Heidi Klum. Wkrótce zdaje sobie sprawę, że by odzyskać dobrą passę, będzie musiał przespać się z kobietą, z którą zrobił to po raz pierwszy.
Ekipa dowiaduje się, że Ted zabiera swoją lekarkę na randkę. Usiłują przekonać go, dając przykłady swoich własnych, toksycznych doświadczeń, że nie jest dobrze umawiać się z kimś, kogo regularnie się widuje.