Głównym bohaterem pełnometrażowego debiutu niezależnego filmowca Kevy Rosenfelda jest tytułowy 20-dolarowy banknot, który - jak to bywa z gotówką - szybko zmienia swoich właścicieli. Kiedy gubi go klientka bankomatu, banknot trafia w ręce ulicznej żebraczki, Angeline (Linda Hunt), która jest pewna, że nieoczekiwany prezent od losu szybko przyniesie jej szczęście. Wkrótce potem 20-dolarówka staje się oryginalnym prezentem ślubnym, który pan młody, Sam Mastrewski (Brendan Fraser) otrzymuje od swojego bogatego teścia (George Morfogen). Wyświechtany banknot ma przypominać młodemu człowiekowi, że fortuna nie spada z nieba. Następnie pieniądz trafia za podwiązkę striptizerki (Melora Walters), która jest jedną z atrakcji wieczoru kawalerskiego Sama. Kolejnymi właścicielami dwudziestu dolarów staje się m.in. zajmująca się magią pani McCormac (Gladys Knight) i jej piętnastoletni wnuk, dwaj drobni przestępcy - zwycięzcy konkursu wędkarskiego oraz starszy pan, który niedługo później umiera na atak serca.