Od szkoły podstawowej, gdy zobaczył ją po raz pierwszy w E.T., Brian Herzlinger kocha się w Drew Barrymore. Teraz, po 20 latach decyduje się, by spełnić swoje marzenie i zaprosić ją na randkę. Problem numer jeden - to przecież sama Drew Barrymore, problem numer dwa - on - Brian Herzlinger jest tylko 27-letnim aspirującym filmowcem z New Jersey. Ale to nie powstrzymuje go przed realizacją swego celu. Wraz z kolegami z filmówki podążają śladami Drew i dokumentują wszystko po drodze. Mają na to 30 dni i 1100 dolarów. Przed nimi negacjacje z całą armią dziennikarzy, agentów, producentów i asystentów otaczających Barrymore.