Życie Toma (Patrick Dempsey) to sielanka: jest seksowny, odniósł sukces, ma szczęście do kobiet i wie, że w każdej sytuacji może polegać na Hannah (Michelle Monaghan) – swojej najlepszej przyjaciółce i jedynej stałej rzeczy w jego życiu. Układ jest idealny do chwili, kiedy Hannah wyjeżdża do Szkocji w sześciotygodniową podróż służbową, a Tom nagle zaczyna zdawać sobie sprawę z tego, jak puste jest bez niej jego życie. To właśnie wtedy podejmuje ważną decyzję - kiedy Hannah wróci, poprosi ją o rękę – i dostaje obuchem w głowę. Dowiaduje się bowiem, że dziewczyna zaręczyła się z przystojnym i bogatym Szkotem i planuje przeprowadzić się za granicę. Kiedy Hannah prosi Toma, żeby został jej honorowym drużbą, ten niechętnie się zgadza... tylko po to, jednak, aby starać się o jej względy i odwieść ją od zamążpójścia, zanim będzie za późno.