Film oparty na autentycznych wydarzeniach, nazwanych w Bostonie skokiem stulecia. Tony to przeciętny złodziejaszek, który po odsiadce wychodzi z więzienia. Podejmuje pracę w knajpie, jednak nie leży to w jego naturze i szuka lżejszego zarobku. Postanawia wraz ze szwagrem obrabować pewną firmę przewozową. Ten skok przyniósł im niebywałą ilość gotówki, prawie trzy miliony dolarów. Firma w obawie przed utratą klientów, nie zgłasza całej sprawy na policję. Tony postanawia więc dokonać drugiego skoku.