Współcześni krytycy uważają
Czechowa jako jednego z mistrzów noweli. Używając tematów odnoszących się do powszedniej klasy średniej,
Czechow portretował patos życia w Rosji przed rewolucją w 1905 roku. Przedstawiał jałowe, nudne i samotne życie ludzi niezdolnych do utrzymywania łączność z sobą nawzajem. W rosyjskim teatrze, sztuki Czechowa, tak jak jego opowiadania, to studia duchowego niepowodzenia charakterów w arystokratycznym społeczeństwie, które się rozpada. Jego najsławniejsze sztuki to: Mewa (1896), Wujaszek Wania (1899), Trzy siostry (1901) i Wiśniowy sad (1904).