Po trzech miesiącach spędzonych na Wyspach Dziewiczych, Will w końcu wraca do Nowego Jorku i dowiaduje się, jak bardzo Jack i Grace zbliżyli się do siebie pod jego nieobecność. Tymczasem Grace wciąż nie może się zdecydować, czy wybrać Josha czy Bena. W drodze powrotnej do Stanów, Karen usiłuje przemycić czarne perły, po czym zrzuca całą winę na Rosario.

Po tym, jak ktoś próbował włamać się do jej mieszkania, przerażona Grace pomieszkuje u Willa. Niestety życie pod jednym dachem z dwojgiem przyjaciół doprowadza Willa do szału. Zmusza zatem Grace i Jacka do podjęcia decyzji, które z nich się wyprowadzi. Tymczasem Jack i Karen są nadal ze sobą skłóceni z powodu sprawy sądowej, jaką on usiłował jej wytoczyć.

Karen zbliża się do wieku, w którym była pierwsza żona Stana, gdy ten się z nią rozwiódł i zaczyna mieć obawy, iż grozi jej ten sam los. Will i Jack wyjeżdżają na weekend do Hamptons, mając nadzieję na wzięcie udziału w szalonej, gejowskiej imprezie. Na miejscu okazuje się jednak, że ich kiedyś bardzo rozrywkowi przyjaciele stali się statecznymi tatusiami, którzy poświęcają się wychowywaniu adoptowanej córeczki.

Grace zatrudnia młodą, bystrą stażystkę, z dużym potencjałem na przyszłość. Jej radość nie trwa jednak zbyt długo, ponieważ dziewczyna dość szybko zaczyna upodabniać się pyskatej i bezczelnej Karen. Tymczasem Will i Jack zgłaszają się na ochotnika do wzięcia udziału w seminarium dla lokalnej policji, którego tematem jest wrażliwość na problemy osób homoseksualnych. Jednak ich pokojowe zamiary spalają na panewce po tym, jak dochodzi do szamotaniny z parą lesbijek, sprzeciwiających się używaniu przez nich seksistowskiego i wykluczającego innych języka.

Grace postanawia zerwać z Benem, ponieważ jej zdaniem ich związek nie ma przyszłości, ale jego urok osobisty i odmowa zakończenia znajomości sprawiają, iż ona zaczyna zmieniać zdanie. Tymczasem nowy występ kabaretowy Jacka nie cieszy się zbytnim powodzeniem dopóki ten nie włącza do niego nowego wątku, który polega na wyśmiewaniu się z najbardziej osobistych przeżyć Willa. Will czuje się tym faktem bardzo dotknięty i przestaje się zwierzać się przyjacielowi.

Grace odrzuca propozycję byłego chłopaka, który proponuje jej udział w trójkącie miłosnym wraz z nim i jego obecną dziewczyną. Gdy zwierza się z tego Willowi i Karen, ci nie mogą powstrzymać się od wyśmiania takiego absurdalnego pomysłu. Widząc ich reakcję, konserwatywna Grace postanawia odrzucić wszelkie obawy i pójść na całość. Tymczasem Jack zatrudnia się w sklepie z odzieżą. Will usiłuje pomóc nowicjuszowi mu w obsłużeniu przystojnego klienta, podpowiadając mu błyskotliwe wersy, niczym staromodny Cyrano de Bergerac.

Will postanawia wykorzystać kartę podarunkową, którą dostał od Grace na urodziny i udaje się na seans do wróżki. Przepowiednie kobiety okazują się nadzwyczaj trafne, a przerażony Will zaczyna się obawiać, iż resztę życia spędzi u boku Jacka. Grace doprowadza do zwolnienia z pracy pewnego kelnera, po czym zatrudnia go w swoim biurze. Jack spotyka w kawiarni swoją idolkę Cher, ale bierze ją za transwestytę.

Chcąc pomóc zagubionej dziewczynie, która nie zdaje sobie sprawy, że umawia się z gejem, Will i Grace opowiadają jej swoją własną historię z czasów studiów w college’u. Powracają do roku 1985, gdy zakochana Grace zaprasza Willa do domu swoich rodziców na obchody Dnia Dziękczynienia. Ich romantyczny związek wchodzi na nowe tory, po tym jak rozdarty Will dzwoni do nastoletniego Jacka prosząc o ważną radę.

W dalszej retrospekcji z 1985 roku, Will oświadcza się Grace, po czym wyznaje jej, że jest gejem. Wściekła Grace zrywa z nim stosunki oraz nakazuje mu opuszczenie domu jej rodziców i jej życia. Karen opowiada, w jaki sposób poznała Stana i Rosario. Jack wspomina początki swojej przyjaźni z Willem.

Grace zdaje sobie sprawę z tego, jak bardzo jest powierzchowna. Z jednej strony obawia się, że mężczyzna, z którym się umawia ją zostawi, ponieważ w wyniku niewielkiego zabiegu chirurgicznego ma na ustach szpecącą ranę. Z drugiej, to ona z nim zrywa, gdy okazuje się, iż on ma sześć palców u jednej stopy. Will i Jack odkrywają, że umawiają się z tym samym mężczyzną. Karen stara się kupić prezent świąteczny dla swojego pasierba.

Po tym, jak zostają poproszeni o wygłoszenie mowy podczas ceremonii zawarcia cywilnego związku swoich przyjaciół – Joego i Larry’ego, Will i Grace wdają się w pyskówkę. Powodem kłótni jest jej samolubne nastawienie do życia. Jednak to, co gryzie Willa naprawdę to fakt, iż Grace zachowuje się bardziej jak żona niż wieloletnia przyjaciółka. Tymczasem Karen usiłuje pomóc uzależnionemu od kofeiny Jackowi, który nieszczęśliwie się zakochał w chłopaku pracującym w kawiarni.

Udając potencjalnych, zamożnych kupców, Will i Grace chodzą oglądać wystawione na sprzedaż mieszkania sławnych ludzi. Przy jednej z takich okazji zaprzyjaźniają się z Sandrą Bernhard i, chcąc zrobić na niej dobre wrażenie, składają ofertę kupna jej apartamentu. Sprawy zaczynają się komplikować, gdy aktorka zgadza się na sprzedaż, po zaproponowanej przez Willa i Grace cenie. Gdzie indziej, Karen zostaje zmuszona do wzięcia udziału w mityngu pływackim swojego pasierba, gdzie za swoje spóźnienie dostaje reprymendę od jednej z matek. Jack wdaje się w licytacyjną wojnę podczas internetowej aukcji tenisówek Britney Spears.

Chcąc zaimponować swojemu nowemu chłopakowi, który jest dziennikarzem sportowym, Will prosi Grace, aby nauczyła go grać w baseball. Karen i Jack zlecają Grace urządzenie jego mieszkania, po czym okazują się wyjątkowo trudnymi klientami i odrzucają jej kolejne projekty. Wkrótce przypadkiem znajdują fałszywy dokument od psychiatry, który Grace sama napisała, by wymigać się od pełnienia obowiązków ławniczki. Widząc na jak poważne zaburzenia psychiczne cierpi ich przyjaciółka, godzą się na wszystko, by jej nie zdenerwować.

Will jest rozgoryczony, ponieważ jego nowy chłopak nie chce przyznać się do tego, że jest gejem i w miejscach publicznych przedstawia go jako swojego brata. Grace radzi mu, żeby rzucił Matta, ale głodny uczuć Will ma z tym trudności. Karen znajduje odpis testamentu Stana i dowiaduje się, że mąż przeznaczył w nim jedną trzecią majątku na cele charytatywne.

Jack dostaje kartkę pocztową od swojej matki i niesłusznie zaczyna uważać, że jego ojciec był Afroamerykaninem. Will sprzedaje odziedziczony przez Grace samochód pewnej ekscentrycznej zakonnicy. Tymczasem Karen odkrywa, że Rosario dorabia na boku u Beverly Lesliego. Grace zdaje sobie sprawę, że powinna zatrzymać auto po swoim wuju i usiłuje je odkupić.

Ojciec Willa przyjeżdża w odwiedziny do Nowego Jorku. Jack i Karen przeprowadzają fałszywe przesłuchania aktorów. Podczas antraktu w teatrze muzycznym, Grace spotyka Trumana seniora w towarzystwie atrakcyjnej nieznajomej, którą on przedstawia jako koleżankę z pracy. Karen zaczyna podejrzewać, że Stan ją zdradza.

Przed kolacją, którą Will przygotowuje dla ojca, Grace dzieli się z nim swoimi podejrzeniami, że Truman senior ma romans. Will woli jednak udawać, że nic się nie dzieje, obawiając konfrontacji z tatą i kolejnego dramatu w rodzinie. Tymczasem Jack i Karen szpiegują Stana.

Will spotyka się z nieudacznikiem o imiemiu Paul, ale nie jest w stanie z nim zerwać, ponieważ uwielbia jego psa Peppera. Zgadza się również zająć pupilem, gdy jego właściciel musi wyjechać na konferencję. Podczas nieobecności Paula, Pepper ucieka, co po raz kolejny utrudnia Willowi zakończenie znajomości. Grace poznaje siostrzeńca Karen, Sumnera i od razu zaczyna między nimi iskrzyć. Karen zaczyna jednak wymyślać kłamstwa na temat krewnego, nie chcąc dopuścić do tego, by jej przyjaciółka się z nim umawiała.

Will jest bliski zakazania Grace udziału w organizowanej przez niego cotygodniowej grze w pokera, ponieważ jego znajomi nie lubią się z nią licytować. Jej udaje się jednak przekonać przyjaciela, by dał jej ostatnią szansę. Mimo, że Grace się poprawia, w końcu okazuje się, że oszukiwała. Karen rozważa poddanie się operacji plastycznej, poprawiającej kształt ramion, ale chce, żeby najpierw zrobiono ją komuś innemu. Nakłania zamożną znajomą, aby ta przeszła zabieg jako pierwsza.

Grace obawia się, że Will się od niej oddala, więc kupuje dla nich drogie pianino, przy którym mogliby wspólnie spędzać czas. Tymczasem Jack ma depresję z powodu niedawnego zerwania z chłopakiem i wkłada całą swoją energię w pisanie romansów, od których Karen bardzo szybko się uzależnia.

Nowy sąsiad Grace okazuje się niechlujnym gburem, którego bałaganiarski styl życia oraz wstrętne nawyki kolidują z jej poukładanym światem. Karen zwala Willowi i Jackowi na głowę swoją znienawidzoną teściową Sylvię, a ci zabierają ją ze sobą do gejowskiego klubu. Zainspirowany radami nowej znajomej, Will zgadza się na spotkanie z dużo młodszym od siebie mężczyzną. Sylvia jest przerażona, gdy zdaje sobie sprawę, że pomogła homoseksualiście w umówieniu się na randkę i zaczyna się obawiać, że wyląduje za to w piekle.

Will i Grace biorą udział w pogrzebie tylko po to, by ona mogła przeprosić dziewczynę, z której wyśmiewała się w szkole. Jack jest przekonany, że otrzymał nominację do nagrody dla gejowskich artystów kabaretowych i z pomocą Karen przygotowuje się do tego wydarzenia.

Grace nienawidzi siebie samej, za swoje fatalne zauroczenie chamskim sąsiadem i stara się utrzymać swój romans w tajemnicy przed Willem. Will jest równie zażenowany, ponieważ umawia się z dużo młodszym od siebie Scottem, nic o tym nie mówiąc swojej przyjaciółce. Gdy Karen odkrywa prawdę, oboje starają się zerwać ze złymi nawykami. Jack ma nową fankę, która zaczyna go prześladować.

Will odkrywa, że jego przyjaciółka wciąż spotyka się z niechlujnym sąsiadem i czuje się z tego powodu bardzo zniesmaczony. Co gorsza, Nathan praktycznie się do nich wprowadza, ponieważ Grace nie chce, by nadal mieszkał ze swoją byłą dziewczyną. Jack w końcu dowiaduje się, kto jest jego ojcem, po czym okazuje się, że mężczyzna nie żyje od pięciu lat. Will wciąż napotyka w sąsiedztwie pewnego przystojniaka, którego nazywa wymyślonym przyjacielem, lecz brakuje mu śmiałości, by nawiązać z nim rozmowę.

Grace zdaje sobie sprawę, że jej związek z Nathanem wkracza na poważne tory i martwi się, że zrujnuje to jej przyjaźń z Willem. Jack dowiaduje się, że ma trzynastoletniego syna. Po tym, jak Larry i Joe odwołują swój wakacyjny wyjazd z Willem, Grace organizuje im wycieczkę do Maroka. Zrywa również z Nathanem, nie wspominając o tym słowem swojemu przyjacielowi.