Will, nastolatek ze śródmieścia Filadelfii, zostaje wysłany do Kalifornii, aby zamieszkać ze swoimi bogatymi krewnymi w nadziei, że „wybiją mu głupie pomysły z głowy i wpoją mu dobre, tradycyjne wartości”.
Will próbuje zaimponować ojcu dziewczyny, z którą chce się spotykać. Pan Banks, Carlton i Geoffrey postanawiają go nauczyć, jak być dżentelmenem w stylu, przywodzącym na myśl „My Fair Lady”
Rodzice Philipa przyjeżdżają z Północnej Karoliny i wprawiają go w zakłopotanie opowieściami o biednym wiejskim pochodzeniu i świni, którą się opiekował.
Kiedy Philip i Vivian ruszają na wycieczkę do Palm Springs helikopterem pana Furtha, Will i Carlton ruszają za nimi jego samochodem. Wkrótce zostają zatrzymani i oskarżeni o kradzież wozu. Z kolei Hilary opiekuje się Ashley, gdy Geoffrey ma w końcu wolny weekend.
Will zapisuje się na dodatkowe zajęcia w szkole i dołącza do kółka poetyckiego, w którym biorą udział dziewczyny. Chcąc im zaimponować, wymyśla na poczekaniu wiersz rzekomo znanego mu autora. Kiedy Christina prosi o zaproszenie go na wieczorek poezji, Will próbuje kogoś znaleźć przez Jazza, ale w końcu musi przyprowadzić Geoffreya w roli fałszywego poety.
Rodzina jedzie do centrum handlowego, żeby wybrać kostiumy na przyjęcie halloweenowe Hilary. Kiedy Will i Carlton zakładają się, kto znajdzie dziewczynę na tę imprezę, Philip zostaje dłużej w sklepie z gadżetami, Vivian śpiewa w automacie do nagrywania piosenek, a Hilary zapomina zdjąć kapelusz z głowy Ashley przed wyjściem ze sklepu i zostaje posądzona o kradzież.
Podczas Święta Dziękczynienia Viola Smith odwiedza swojego syna w Bel-Air. Kobieta ma wątpliwości, czy Will odpowiednio docenia wartość pracy. Stawia wszystko na głowie, żeby naprawić sytuację.
Will orientuje się, że Ashley nigdy nie przeżyła prawdziwych świąt Bożego Narodzenia i robi wszystko co w jego mocy, żeby jej to umożliwić. Dekoruje wnętrze rezydencji i budynek z zewnątrz, co nie podoba się niektórym sąsiadom.