Olive Penderghast (Emma Stone) jest zwykłą licealistką. Jej życie zmienia się, gdy w szkole rozchodzi się plotka na temat utraty jej dziewictwa. Dziewczyna postanawia to wykorzystać i brnie w kolejne kłamstwa. Zaczyna utożsamiać się także z bohaterką powieści "Szkarłatna Litera". Jednak powoli wszystko zaczyna wymykać się spod kontroli i Olive musi szybko wymyślić jak wyjść z całej sytuacji i nie pozwolić żeby religijna fanatyczka Marianne (Amanda Bynes) doprowadziła do usunięcia jej ze szkoły.