Jak zdobyć serce najładniejszej dziewczyny w szkole, jeśli jest się totalnym nowicjuszem w temacie miłosnych podbojów? Bez dwóch zdań potrzebny będzie plan, którego nie powstydziliby się etatowi podrywacze z "American Pie". Nieśmiały pierwszak Victor (Devon Werkheiser) zakochuje się po uszy w starszej koleżance ze szkoły. Niestety, Anya (Scout Taylor-Compton) gra w zupełnie innej lidze. Jest piękna, popularna i ma bogatego chłopaka szpanującego markową odzieżą i najnowszym modelem Lotusa. Jednak szczęśliwy zbieg okoliczności sprawia, że Victor dostanie szansę zainteresowania Anyi swoją osobą. Czy ambitny nowicjusz w miłosnych podbojach zaliczy wymarzony PIERWSZY RAZ? "Pierwszy raz" to lekka i bezpretensjonalna komedia młodzieżowa, nawiązująca klimatem do kinowych hitów "Cała ona”, "American Pie" i "Wredne dziewczyny".