Film opowiada o młodości Ip Mana i jest prequelem dwóch wcześniej nakręconych produkcji. Ip man wraz ze swoim przyrodnim bratem Ip Tin Chi, trenują pod czujnym okiem mistrza Chan Wah-shuna styl Wing Chun. Gdy Chan umiera szkoła przechodzi w ręce jego najlepszego ucznia, a Ip Man zostaje wysłany do Hongkongu. W trakcie nauki poznaje Leunga Bika, który zmienia jego styl walki...