Głównym bohaterem filmu jest 36-letni playboy - Will Freeman, który nie chce mieć dzieci. Will udaje, że ma syna, by łatwiej nawiązywać kontakty z kobietami, a jego plany życiowe komplikują się, gdy poznaje samotnego, zagubionego dwunastoletniego chłopca... "Był sobie chłopiec" to opowieść o mężczyźnie - przystojnym, bogatym, płytkim, skoncentrowanym na sobie, pełnym uroku... i jego nieoczekiwanym związku z chłopcem, którego spotyka, gdy próbuje poderwać matkę innego chłopca.