Jasse Campbell (Tim Daly) jest przystojnym i czarującym mężczyzną. Nie potrafi jednak znaleźć właściwej kobiety, z która mógłby związać się na stałe. Pięć lat wcześniej, Jasse był bliski poślubienia Anabeth - swojej prawdziwej miłości, jednak coś poszło nie tak. Po latach, bliski paniki postanawia znaleźć odpowiedź na pytanie, dlaczego żaden z jego związków nie przetrwał. W tym celu wyrusza na spotkanie swoim dotychczasowym narzeczonym.