Dan, zarządca obiektu w małym college’u w stanie Massachusetts, odkrył niedawno podróżowanie w czasie, co pozwala mu na przenoszenie się do XVIII wieku, by spotykać się z kobietą z ery kolonialnej, w której się zakochał. W czasach obecnych nikt go nie rozumie, a on martwi się, że życie przepływa mu przez palce. W XVIII wieku jest kimś fantastycznym. Udaje mu się zdobyć dziewczynę i znaleźć przyjaciół. Jednakże działania Dana w przeszłości mają swoje konsekwencje. Kobieta, z którą się umawia nie jest kimś zwyczajnym. To Deborah, córka Paula Revere. Wtrącanie się Dana w jej życie sprawia, że ojciec dziewczyny odkłada swój słynny nocny rajd, co może...

Dan i Deb wracają do czasów kolonialnych, by uratować Chrisa oraz pomóc w zainicjowaniu wojny o niepodległość. Dan i Chris zostają zmuszeni do udawania sojuszników Brytyjczyków. Jednocześnie usiłują podburzać kolonistów do rewolty w bitwie pod Lexington. Zawiązują się niespodziewane przyjaźnie, a historia tworzy się na nowo.

Deborah powoli zdaje sobie sprawę, że Danny być może nie jest wcale podniecającym wynalazcą, za którego się uważał w 1776 roku i zaczyna poddawać w wątpliwość ich rozwijający się związek. By ją odzyskać, Dan chwyta się desperackich (i niepokojących) środków. Tymczasem Chris znajduje się pod czujnym okiem swojego mentora, dr Cobella, ponieważ stara się o uzyskanie stałego etatu na uczelni.

Potrzebując zwycięstwa, nasza trójka powraca do lat 90., by dać Danowi drugą szansę na spełnienie dziecięcego marzenia – zjedzenia w całości osławionego deseru lodowego z wszystkimi dodatkami w miejscowej lodziarni. Podczas gdy Deb gawędzi z właścicielką, Chris rusza z misją ratowania życia, by uhonorować swojego zmarłego, brytyjskiego przyjaciela. Wszystkie ich plany spełzają na niczym po tym, jak Dan wpada na łobuza, który prześladował go w dzieciństwie.

Przyjaciele muszą szybko zarobić pieniądze na zakup lodziarni dla Deb. Ratowanie świata musi zatem poczekać. Chris wymyśla strategię, która pozwoli im na wygranie gotówki z zakładów na mecz baseballu w Chicago w 1919 roku. Jednak ich plan szybkiego wzbogacenia się spala na panewce, gdy wpadają na okrytego złą sławą gangstera, Ala Capone.

Dan, Deb oraz Chris nie są w stanie wydostać się z Chicago z lat 20., ponieważ Al Capone wziął w posiadanie torbę, która pozwala na podróżowanie w czasie. Chris optuje za trzymaniem się bezpiecznego planu, wykorzystującego historię, by wyeliminować Capone’a. Tymczasem Dan i Deb postanawiają się z nim zaprzyjaźnić. Ucząc go, jak być lepszym gangsterem i mężem, szybko zdają sobie sprawę, że udowodnienie swojej lojalności może okazać się trudniejsze niż im się wydawało.

Chris, któremu wciąż zagraża utrata stałego etatu na uczelni, zwraca się o pomoc do Johna Hancocka i Samuela Adamsa, by podkręcić nieco atmosferę w swojej sali wykładowej w roku 2017. Tymczasem marzenie Deb, by otworzyć lodziarnię w końcu zostaje spełnione. Dan ma jednak inne iż ona pomysły na to, jak ją promować.

Gdy już mają powrócić do czasów kolonialnych, John Hancock i Sam Adams spotykają kobietę swoich marzeń, po czym dochodzą do wniosku, iż nie ma lepszego sposobu na ustalenie, który z nich się będzie do niej zalecał niż klasyczny pojedynek. Chcąc zapewnić dobrą prasę dla lodziarni, Dan aranżuje spotkanie z lokalną reporterką, która zaczyna zadawać trudne pytania na temat tożsamości Deborah.

Życie Chrisa znajduje się w rozsypce, więc Dan stara się przywrócić przyjaciela do pracy, oferując dr Cobellowi możliwość podróży w czasie. Jego wysiłki kończą się katastrofą, gdy przypadkowo doprowadza uczonego do ataku serca. Tymczasem Deb rusza w pościg za Hancockiem i Adamsem, by przekonać ich do powrotu do przeszłości.