Nie będąc w stanie otwarcie ująć w słowa swoich problemów, Michael (Himesh Patel) szuka ratunku z narastającej depresji. KIedy chowa się coraz bardziej we własną skorupę, jego dziewczyna Katie (Maddy Hill) wielokrotnie błaga go, by przyjął bardziej pozytywne nastawienie do życia, ale bezskutecznie. Dopiero dzięki relacji ze swoim uczniem, Archibaldem, jest w stanie dostrzec powód do nadziei. Enjoy to nietypowa eksploracja męskości, zdrowia psychicznego mężczyzn oraz tego, jak stereotypy społeczne dotyczące depresji u mężczyzn przejawiają się w różnych pokoleniach.