Ted był w swym życiu szczęśliwy tylko raz, czternaście lat wcześniej, gdy najpiękniejsza dziewczyna ze szkoły, blondynka o imieniu Mary (Cameron Diaz), zaproponowała by towarzyszył jej na balu maturalnym. W umówionym dniu wyelegantowany Ted zjawił się w domu Mary i wszystko odbyłoby się zgodnie z planem, gdyby nie to, że nieszczęsny Ted skutecznie przyciął sobie "klejnoty rodzinne" w rozporku swych wyjściowych spodni. Interweniowała policja, straż pożarna i pogotowie ratunkowe na zawsze przekreślając marzenia Teda o szczęśliwym życiu u boku pięknej Mary. Podczas gdy Ted trafił na kilka tygodni do szpitala, Mary natychmiast po zakończeniu roku szkolnego przeniosła się wraz z rodziną na Florydę. Wszelkie próby jej odnalezienia zawiodły... Za radą przyjaciela Ted wynajmuje nie budzącego specjalnego zaufania prywatnego detektywa Pata Healy (Matt Dillon). Healy bez trudu odnajduje Mary, która nic nie straciła ze swego niezwykłego uroku i natychmiast zakochuje się w niej. Swemu klientowi zdaje raporty przedstawiające ją jako... monstrualnie otyłą matkę kilkorga nieślubnych dzieci, którą kalectwo na trwałe przykuło do wózka inwalidzkiego. Sam przy tym przenosi się na Florydę i robi wszystko, by oczarować Mary. Ted przypadkowo poznaje prawdę i postanawia wkroczyć do akcji...