Akcja serialu rozgrywa się w latach 60 w Nowym Yorku, zwanym "złotym wiekiem" reklamy. Główną postacią jest Don Draper (Jon Hamm), największy człowiek branży reklamowej. On ustala reguły gry w firmie "Sterling Cooper", jak i w sypialni. Wie, że musi być o krok przed wszystkimi, ponieważ depczą mu po piętach młodzi, bardzo kreatywni i ambitni kierownicy, którzy tylko czyhają żeby zająć jego miejsce.

Don (Jon Hamm) ukrywa swoją przeszłość przed żoną jak i kolegą z pracy Rogerem Sterlingiem (John Slattery). Joan Holloway (Christina Hendricks) uczy Peggy (Elisabeth Moss) jak odpierać awanse mężczyzn z firmy. Roger porusza kwestię pracy na nadchodzącą kampania prezydencką Nixona, Don nie jest zbyt zadowolony z tego pomysłu. Jednak starszy partner Bert Cooper nakazuje mu żeby zebrał zespół i zajął się tym.

Po powrocie z miesiąca miodowego Pete (Vincent Kartheiser) jest zaniepokojony incydentem z Peggy (Elisabeth Moss), który wydarzył się na wieczorze kawalerskim. Dlatego zamierza porozmawiać z Peggy i wyjaśnić sytuację. Relacje biznesowe Dona (Jon Hamm) z Rachel (Maggie Siff) ulegają istotnym zmianą.

Don daje lekcje polityki korporacyjnej Petowi, kiedy ten przekracza swoje uprawnienia w kontaktach z bardzo cennym klientem. Żona Peta chce kupić nowe mieszkanie na Manhattanie, jednak nie stać ich na to, dlatego Pete musi poprosić rodziców o pożyczkę.

Don wygrywa nagrodę za osiągnięcia w reklamie, jego zdjęcie ukaże się w lokalnej gazecie. Przywołuje to wspomnienia z przeszłości, na które nie jest jeszcze gotowy. Poprzez publikację krótkiego opowiadania w gazecie, Ken (Aaron Staton) zyskuje rozgłos w firmie, czego zazdroszczą mu koledzy. Peggy podsłuchuje rozmowę w biurze, którą dzieli się z Joan.

Peggy wpada na pomysł reklamy podczas sesji testowej nowej szminki, dzięki czemu otwiera się przed nią szereg możliwości. Don zajmuje się reklamą, która ma na celu promować turystykę w Izraelu, lecz jego zespół mało wie o tym regionie. Dlatego Don prosi Rachel o poradę w tej sprawie.

Don zaprasza Rogera do domu na kolacje, gdzie zachowanie Sterlinga prowadzi do rozłamu ich przyjaźni. Choć Don przyjmuje jego przeprosiny, Roger będzie musiał ponieść pewne konsekwencje swojego zachowania. Pete napotyka problemy w domu związane z małżeństwem. Bertram Cooper organizuje spotkanie w sprawie kampanii Nixona, zaprasza Dona, Rogera oraz Peta.

Kampania reklamowa szminki, którą prowadzi Peggy rozwija się w bardzo dobrym kierunki, dzięki czemu Peggy zostaje doceniona przez kolegów z pracy. Nowa telefonistka, Lois Saddler, zadurza się w Salvatore Romano, który jest obojętny na jej zaloty. Don dostaje nieoczekiwaną premię od Coopera, chce zabrać Midge na wycieczkę do Paryża. Dona nawiedzają demony przeszłości, które nie dają o sobie zapomnieć.

Jim Hobarth, prezes największej agencji reklamowej na rynku, próbuje pozyskać Dona oferując mu większe pieniądze i zasoby ludzkie. Hobart namawia Betty aby wznowiła pracę jako modelka, jednak nie zdaje sobie sprawy, że to wszystko część strategii aby zwerbować Dona. Kampania prezydencka rozkręca się na dobre, agencja szuka nowych sposobów przeciwdziałania najnowszej reklamie Kennediego.

Zbliża się święto pracy, większość mężczyzn wysyła swoje żony za miasto na kilka dni. Betty jest zaniepokojona tym, że jej ojciec ma nową dziewczynę i przygotowują się do wyjazdu na plażę. Roger Sterling ma nadzieję spędzić piątkową noc z Joan, lecz ona ma inne plany. Don i Roger zapraszają bliźniaczki z castingu na drinka, ale sprawy przybierają zły obrót dla Rogera, który doznaje ataku serca. Po tym zdarzeniu Don spędza noc z Rachel.

Peggy zostaje przydzielona do trudnego projektu. Roger z powodu niedawnego ataku serca ma problemy z powrotem do pracy, co stwarza nowe możliwości dla Dona, który zostaje awansowany na partnera przez Coopera. Pete jest sfrustrowany swoją pozycją w firmie, dlatego idzie porozmawiać o tym z Donem, który ma odmienne zdanie na temat jego awansu.

W Sterling Cooper organizowany jest wieczór wyborczy na którym pojawiają się prawie wszyscy pracownicy, aby oglądać wybory prezydenckiego. Don z powodu awansu na partnera musi znaleźć, kogoś na swoje zastępstwo, Pete próbuje szantażować Dona aby dał mu swoją byłą posadę.

Don (Jon Hamm) razem z Betty (January Jones) podejmują decyzje o spędzeniu Święta Dziękczynienia w domu razem z dziećmi a nie z rodziną Betty. Pete (Vincent Kartheiser) oznajmia, że pozyskał nowego klienta Clearasil. Peggy (Elisabeth Moss) otrzymuje awans na młodszego copywritera, co przeszkadza niektórym pracownikom Sterling Cooper. Betty odkrywa szokujący sekret.

Don kłamie na temat tego ile pali i pije alkoholu podczas badania lekarskiego. Jego lekarz mówi mu, że prowadzi zbyt intensywny tryb życia i przepisuje mu lek uspokajający, który ma pomóc Donowi się zrelaksować. Betty poznaje w stajni Arthura, z którym flirtuje.

Katastrofa samolotu linii American Airlines staje się dla pracowników firmy powodem do wielu tarć i nieporozumień. Duck Phillips kontaktuje się z liniami lotniczymi, dając do zrozumienia, że władze powinny poszukać agencji, która odbuduje zaufanie do ich firmy. Namawia właścicieli Sterling Cooper, by zarzuci współpracę z Mohawk Airlines na rzecz American Airlines. Pete dowiaduje się, że ojciec zginął w wypadku. Peggy Olson odwiedza matkę i siostrę.

Harry (Rich Sommer) próbuje uzyskać poparcie dla pewnego pomysłu odnośnie kontrowersyjnego sponsorowania tylko po to, żeby wzmocnić karierę. Betty (January Jones) przyłącza się do męża, który właśnie je kolację z klientem.

Na niedzielnej mszy Peggy spotyka nowego księdza przydzielonego do jej parafii i zaprasza go do swojego domu, by opowiedział o pobycie w Watykanie. Na koniec spotkania ksiądz Gill prosi ją o pomoc w napisaniu kazania. Don i Betty odpoczywają w domu. Roger i Mona jedzą obiad w towarzystwie córki i jej narzeczonego. Rozmowa toczy się wokół planów związanych ze ślubem. Pete i Ken umówili się z klientką na obiad w tej samej restauracji, w której Roger Sterling spędza czas w towarzystwie rodziny. Atrakcyjna kobieta wzbudza zainteresowanie Rogera.

Pete i Trudy udają się do ginekologa, który specjalizuje się w leczeniu niepłodności. Bobbie zaprasza Dona do swojego domku na plaży, by świętować sprzedaż pilotażowego programu telewizyjnego. Gdy wieczorem para wraca do domu, pijany Don powoduje wypadek. Joan znalazła Donowi nową sekretarkę, Jane Siegel. Don upomina Peggy za złe wyniki w pracy. Bobbie udziela jej rad, jak zwiększyć wydajność. Pete dowiaduje się, że żona jest bezpłodna.

Don (Jon Hamm) i Duck (Mark Moses) próbują dojść do porozumienia. Peggy (Elisabeth Moss) zamierza dołączyć do spotkań z kierownictwem, które odbywają się po godzinach. Niespodziewanie u Ducka w biurze zjawia się rodzina.

Na prośbę Rogera Don kupuje nowy samochód, który odpowiada jego wizerunkowi menedżera. Sekretarka Dona popełnia poważny błąd, co powoduje jej konflikt z Joan. Cooper ma w biurze nowe dzieło sztuki, które przyciąga zainteresowanie pracowników Sterling Cooper. Betty dowiaduje się nieprzyjemnej prawdy od Jimmy'ego Barretta.

Reklamodawca odmawia zapłacenia za usługę, twierdząc, że ich reklama została źle zamieszczona w telewizji. Harry Crane chciałby usprawnić funkcjonowanie działu reklamy, ale potrzebuje dodatkowych pracowników. Joan oferuje mu pomoc. Okazuje się, że kobieta jest bardzo dobra w tym co robi. Ojciec Gill jest zaniepokojony faktem, że Peggy Olson nie bierze czynnego udziału w życiu Kościoła. Prosi ją o pomoc w realizacji pewnego projektu.

Po rozstaniu z Betty Don przeprowadza się do hotelu. Mężczyzna zwierza się Rogerowi i Jane, że nie jest już z żoną. Zdruzgotana Betty coraz częściej sięga po alkohol. Gdy Fred Rumsen przychodzi pijany na spotkanie z ważnym klientem, Roger Sterling postanawia go zwolnić.

Don i Betty postanawiają nie mówić rodzicom o rozstaniu ze względu na chorobę ojca Betty. Pete i Paul mają jechać w podróż służbową do Los Angeles. Paul cieszy się, że nie będzie musiał towarzyszyć Sheili podczas jej kampanii w Mississippi. Pete i Trudy kłócą się na temat adopcji dziecka. U Gene rozpoznano wczesne stadium choroby Alzheimera. Don, któremu żona nie pozwala wrócić do domu, postanawia pojechać do Los Angeles w zastępstwie Paula. Betty znalazła w szopie w swoim ogrodzie Glena, który uciekł z domu.

Don (Jon Hamm) wyjeżdża do Los Angeles na konwent, gdzie poznaje piękną, egzotyczna młodą kobietę. Natomiast Peggy (Elisabeth Moss) usilnie poszukuje okazji do romansu w pracy. Duck (Mark Moses) zastanawia się nad swoją przyszłością w Sterling Cooper.

Don (Jon Hamm) spotyka starego znajomego. Problemy osobiste Peta (Vincent Kartheiser) wpływają niekorzystnie na jego pracę w Sterling Cooper. Joan (Christina Hendricks) przedstawia w firmie swojego narzeczonego. Po powrocie do biura, Bert (Robert Morse) i Roger (John Slattery) rozważają możliwość fuzji.

Don (Jon Hamm) powraca do Nowego Jorku. Betty (January Jones) dowiaduje się, że jest w ciąży. Tymczasem wszyscy pracownicy Sterling Cooper zastanawiają się nad swoją przyszłością, kiedy wycieka wiadomość, że firma szykuje się do fuzji.

Agencja została sprzedana brytyjskiej firmie. W ramach zmian Pete i Ken muszą dzielić się nowym stanowiskiem. Sal towarzyszy Donowi w podróży służbowej do Baltimore, gdzie obaj mężczyźni korzystają z anonimowości nowego otoczenia.

Agencja Sterling Cooper spiera się o kampanię reklamową dla nowej dietetycznej coli o nazwie Patio, produkowanej przez Pepsi. Przedstawiciele Madison Square Garden angażują Sterling Cooper do kampanii związanej ze zburzeniem dworca Penn Station i budową nowej siedziby MSG. Ojciec Betty - Gene, wprowadza się do Draperów. Don odbywa spotkanie z nauczycielką Sally.

Obowiązkowa narada po godzinach pracy sprawia, że Paul, Smitty i Peggy próbują zabić nudę paląc marihuanę. Roger urządza przyjęcie z okazji Kentucky Derby. Joan i Greg urządzają kolację dla gości u siebie. Między Sally i dziadkiem dochodzi do przepychanki.

Don (Jon Hamm) przypadkowo spotyka swojego teścia. Peggy (Elisabeth Moss) szuka nowej współlokatorki. Nowy klient, gotowy szastać pieniędzmi, jest bardzo podniecony, że będzie współpracować z agencją.