Betty zamierza udać się do Strażników Wagi, aby uporać się ze swoim problemem z tuszą. Niezależnie, czy chce się do tego przyznać czy nie, ma świadomość, że zawiść jaką czuje do Megan powoduje, iż jest nieszczęśliwa, co odbija się na jej wadze. Po incydencie z Megan, Betty decyduje się wykorzystać Sally jako pionka w swojej rozgrywce. Tylko Don zdaje się być świadomy prowadzonej gry. Tymczasem w biurze Roger stara się umocnić swoją pozycję.

Lane musi zmierzyć się z poważnym problemem finansowym, kiedy okazuje się, że jest dłużny brytyjskiemu rządowi 2900 funtów zaległych podatków. Termin wpłaty zaległości to dwa dni. Lane postanawia poratować się pieniędzmi SCDP, które jak się okazuje są przeznaczone na premie świąteczne dla pracowników. Tymczasem sezon przed Bożym Narodzeniem jest w agencji gorący. Harry odbiera telefon od starego znajomego Paula Kinseya, który proponuje mu spotkanie.

Napięcie w firmie rośnie, w miarę jak zbliża się termin przygotowania prezentacji dla Jaguara. Don i większość zespołu kreatywnego naradzają się w sali konferencyjnej, aby przygotować jak najlepszą ofertę. Sprawy komplikują się, kiedy jeden z trzech decyzyjnych w Jaguarze mężczyzn, daje jasno do zrozumienia, że jeśli chcą mieć szansę na wygraną, to Joan musi spędzić z nim noc. Joan początkowo kpi z pomysłu, jednak z czasem żąda wysokiej ceny za spełnienie oczekiwań agencji. Peggy Olson podejmuje decyzję, że czas poszukać sobie innej pracy.

Don dowiaduje się o sfałszowanym czeku Lane’a, przeprowadza z nim dyskusję i podejmuje decyzję, nie konsultując jej z pozostałymi partnerami w agencji. Zaistniała sytuacja sprawia, że Don zaczyna zastanawiać się nad przyszłością SCDP. Tymczasem Francis planuje weekendowy wypad na narty, jednak Sally nie chce dołączyć.

Firma przygotowuje się do zajęcia większego biura. Tymczasem Don (Jon Hamm) stara się pomóc Megan (Jessica Paré) w jej aktorskiej karierze. Romans Petera (Vincent Kartheiser) dobiega końca, a matka Megan (Julia Ormond) na chwilę godzi się z Rogerem (John Slattery).

W ramach dwugodzinnej premiery szóstego sezonu, Don (Jon Hamm) staje na czele nowej kampanii, Roger (John Slattery) otrzymuje niepokojące wiadomości, a Betty (January Jones) przyjmuje w gościa w swoim domu.

Roger próbuje poradzić sobie ze śmiercią bliskiej osoby. Betty poszukuje na Manhattanie zaginionej znajomej. Rozpoczyna się sylwestrowa noc.

Roger zmienia podejście, aby zdobyć nowych klientów. Między Pete’em a jednym z klientów dochodzi do krępującego nieporozumienia.

Agencja usiłuje pogodzić konkurujących ze sobą klientów. Pete’a zaskakuje wizyta niespodziewanego gościa.

Don leci do Los Angeles, aby podjąć próbę ratowania swojego małżeństwa. Duchowe przebudzenie sprawia, że Roger i Margaret godzą się ze sobą.

Peggy zalicza walentynkową gafę. Cutler pomaga Joan poprawić status społeczny, a dzięki dwóm tajemnicom Don i Sally nawiązują więź.

Odrzucony przez Megan Don próbuje wrócić do SC&P. Podczas szkolnej wycieczki Betty próbuje zaprzyjaźnić się z Bobbym.

Peggy nadzoruje Dona podczas pracy dla nowego ważnego klienta. Roger usiłuje nakłonić Margaret, by opuściła komunę hippisów i wróciła do domu.

Podczas pracy nad projektem Don idzie po trupach, aby umocnić swoja pozycję w SC&P. Henry naciska Betty, aby ta stonowała swoje zapatrywania polityczne.

Mając przed sobą perspektywę nowej pracy, Bob oświadcza się Joan. Peggy wyznaje Donowi, że ma pewne obawy dotyczące nowego klienta.

Cutler i Roger walczą o przyszłość SC&P i o to, jaką pozycję ma w niej zająć Don. Megan jest gotowa zrezygnować z małżeństwa. Ted jest załamany.

Don ma déjà vu, po czym dowiaduje się czegoś szokującego. Joan i Peggy biorą udział w trudnym spotkaniu. Peggy idzie na randkę w ciemno. Ken musi dokonać wyboru.

Don znajduje wsparcie ze strony bratniej duszy. Lęki Stana uniemożliwiają mu działanie. Roger wraca do dawnej miłości. Harry udziela Megan porady zawodowej.

W wyniku pomyłki Joan idzie na randkę. Don próbuje pogodzić ambicje zawodowe i życie osobiste. Dawny znajomy przynosi Sally niepokojącą wiadomość.

Don wyrusza na poszukiwania. Peggy jest pewna swego i czeka na to, co jej się należy. Joan żałuje, że poprosiła współpracownika o pomoc.