Pomimo tego, że Summer (Zooey Deschanel) jest przeciętna fizycznie pod niemal każdym względem, od zawsze przyciągała uwagę mężczyzn, z Tomem (Joseph Gordon-Levitt) włącznie. Dla Toma, to była miłość od pierwszego wejrzenia, kiedy dziewczyna została nową asystentką jego szefa w firmie produkującej kartki z życzeniami. Na jego nieszczęście Summer nie wierzy w miłość i jest bardzo sceptycznie nastawiona do stosunków damsko-męskich...
Lee Halloway (Maggie Gyllenhaal) to młoda kobieta po przejściach. Jej psychiczne problemy, wywołane przez życie z dysfunkcyjną rodziną, zaprowadziły ją na leczenie w zakładzie zamkniętym. W diagnozie lekarze stwierdzili m.in. niską samoocenę, depresję i... skłonności masochistyczne. Widz poznaje Lee, kiedy opuszcza ów szpital, aby wziąć udział w weselu swojej siostry. Wystarczy jeden dzień spędzony na łonie rodziny, aby wróciły jej skłonności do autoagresji. Lee nie zamierza jednak wracać do szpitala. Zachęcona przez matkę rozpoczyna kurs dla sekretarek, a po jego ukończeniu - dostaje pierwszą w życiu pracę w kancelarii adwokackiej Edwarda Greya (James Spader). Przenikliwy szef szybko odkrywa masochistyczne skłonności Lee i podejmuje z dziewczyną erotyczno-psychologiczną grę. Lee nie zaskarża jednak swojego szefa o molestowanie. Z coraz większą zachłannością rzuca się w ten ekscentryczny biurowy romans.
Peter (Jason Segel) dopiero co rozstał się ze swoją dziewczyną, gwiazdą telewizyjną, Sarą (Kristen Bell). Próbując pocieszyć Petera, jego przyjaciel wysyła go na wakacje na gorące Hawaje. Tam niestety Peter spotyka swoją byłą ukochaną, wraz z jej nowym chłopakiem, na domiar złego wszyscy zamieszkali w tym samym hotelu.
Praca w Szpitalu Świętego Serca pozwala młodemu interniście Johnowi "J.D" Dorianowi uczyć się medycyny, nawiązywać przyjaźnie i czerpać życiowe lekcje.
Gdy spokojna i ułożona nauczycielka zgadza się udzielać korepetycji pracownikowi nocnego klubu, rosnąca między nimi sympatia wywołuje falę krytyki i kontrowersji.