Reaching for the Moon przedstawia historię J. Wellingtona Wimpy’ego, zamożnego amerykańskiego przemysłowca, który całe życie podporządkował pracy i pomnażaniu majątku. Wimpy (Douglas Fairbanks) jest człowiekiem zdyscyplinowanym, skoncentrowanym na interesach i oderwanym od spraw osobistych. Jego uporządkowaną codzienność zmienia nagłe zauroczenie kobietą spotkaną w trakcie podróży.
Vivian Benton (Bebe Daniels), należąca do europejskich elit towarzyskich, przyciąga go swobodą i niezależnością. Zafascynowany Wimpy postanawia zdobyć jej względy, mimo że brakuje mu doświadczenia w sprawach sercowych. W tym celu udaje się do Europy, gdzie próbuje wkroczyć w świat arystokracji i luksusowych przyjęć, który dotąd był mu obcy.
Na miejscu styka się z księciem Thurmem (Edward Everett Horton), postacią dobrze odnajdującą się w towarzyskich intrygach i konwenansach. Konfrontacja amerykańskiego pragmatyzmu z europejską etykietą prowadzi do szeregu nieporozumień i sytuacji wynikających z różnic kulturowych. W miarę rozwoju wydarzeń Wimpy musi zmierzyć się z własnymi ograniczeniami oraz zdecydować, jak daleko jest gotów się posunąć, by zmienić swoje dotychczasowe życie.