Córka prawnika wyznającego wiarę Kwakrzy Charlesa Peeta i Żydówki-pracownicy socjalnej Penny Levy, kiedy miała trzy lata podczas przedstawienia teatralnego wyrwała się rodzicom i weszła na scenę. Ukończyła prywatną szkołę średnią wyznawców Kwakrzy Friends Seminary na nowojorskim Manhattanie. Studiowała potem historię na Columbia University na nowojorskim Manhattanie. Za namową jednego z jej wykładowców zapisała się do studenckiego teatru. Po ukończeniu studiów, uczyła się aktorstwa u Uty Hagen. Dorabiała jako sprzedawca hamburgerów w knajpie w stylu lat 50., wystąpowała na scenie off-Broadwayu w sztuce Clifforda Odetsa Zbudź się i śpiewaj (Awake and Sing), zanim zadebiutowała na dużym ekranie w filmie sensacyjnym sci-fi Zwierzęcy pokój (Animal Room, 1995) u boku Matthew Lillarda. Niebawem pojawiła się w serialu NBC Prawo i porządek (Law & Order, 1995), operach mydlanych - ABC Jedno życie dla przeżycia (One Life to Live, 1995) jako Layle i CBS Central Park West (1996) w roli Robyn Gainer oraz sitcomie NBC Seinfeld (1997) jako kelnerka. Zdobyła sympatię telewidzów rolą Jacqueline 'Jack' Barrett w serialu Warner Bros. Jack i Jill (Jack & Jill, 1999-2001) tworząc duet z Ivanem Sergei. W 2000 roku została uhonorowana nagrodą dla Młodych Artystów w Hollywood w The Knitting Factory w Los Angeles. W komedii Jak ugryźć 10 milionów? (The Whole Nine Yards, 2000) i sequelu Jak ugryźć 10 milionów 2 (The Whole Ten Yards, 2004) z Bruce'em Willisem i Matthew Perrym zagrała postać znudzonej higienistki dentystycznej, która marzy o karierze płatnej zabójczyni, w komedii romantycznej Uziemieni (Whipped, 2000) wystąpiła w roli zimnej podrywaczki, w komedii Twarda laska (Saving Silverman, 2001) była wyrachowaną Judith 'Judy' Fessbeggler, w komedio-dramacie Woody'ego Allena o nowoczesnych mieszczuchach Melinda i Melinda (Melinda and Melinda, 2004) pojawiła się w niewielkiej roli Susan. Rola Emily Friehl, ukochanej Olivera (Ashton Kutcher) w komedio-dramacie romantycznym Zupełnie jak miłość (A Lot Like Love, 2005) przyniosła jej nominację do nagrody Teen Choice. Zasłynęła kreacją żony analityka finansowego w thrillerze Syriana (2005) z George'em Clooney'em i Mattem Damonem. Za postać Jordan McDeere, dyrektor stacji ds. programowych w serialu NBC Studio 60 (2006-2007) zdobyła w 2006 roku nominację do nagrody Satelity Spotykała się z aktorem Brianem Van Holtem (2000). W dniu 30 września 2006 roku poślubiła scenarzystę Davida Benioffa. Mają córkę Frances Pen Friedman (ur. 20 lutego 2007).