DeWitt Jennings, właściwie DeWitt Clarke Jennings, urodził się 21 czerwca 1871 roku w Cameron w stanie Missouri jako syn Georgii S. Jennings i Olivera A. Jenningsa. Informacje o jego formalnym wykształceniu nie są szeroko udokumentowane, jednak wcześnie związał swoje życie zawodowe z aktorstwem. Zanim trafił do kina, zdobył uznanie jako aktor teatralny. W latach 1906–1920 wystąpił w 17 sztukach na Broadwayu, budując solidną pozycję sceniczną i reputację rzetelnego wykonawcy ról charakterystycznych. Do świata filmu wprowadził go Cecil B. DeMille, obsadzając go w „The Warrens of Virginia” w 1915 roku. Od tego momentu Jennings stał się jednym z rozpoznawalnych aktorów drugiego planu epoki kina niemego, a następnie wczesnego kina dźwiękowego. Najczęściej wcielał się w postacie przedstawicieli prawa, oficerów, sędziów oraz urzędników, wykorzystując swoją postawną sylwetkę i autorytatywną prezencję. W ciągu kariery zagrał w około 150–160 filmach. Wśród ważniejszych tytułów z jego udziałem znajdują się „The Big House” (1930), „Mystery of the Wax Museum” (1933) oraz „Mutiny on the Bounty” (1935), w którym wystąpił u boku Clarka Gable’a i Charlesa Laughtona. 3 kwietnia 1907 roku poślubił Margaret Ethel Conroy. Małżeństwo to trwało aż do jego śmierci; para miała troje dzieci. Jennings prowadził stosunkowo spokojne życie rodzinne, a jego aktywność zawodowa koncentrowała się przede wszystkim na teatrze i filmie. Zmarł 1 marca 1937 roku w Hollywood w Los Angeles w Kalifornii. Przyczyną śmierci była marskość wątroby; niektóre źródła wspominają również o ataku serca. Został pochowany na cmentarzu Forest Lawn Memorial Park w Glendale w Kalifornii. DeWitt Jennings pozostaje przykładem solidnego aktora charakterystycznego, który – choć rzadko grał role pierwszoplanowe – przez ponad dwie dekady był stałym elementem amerykańskiej produkcji filmowej, współtworząc fundament klasycznego Hollywood.