Charlie Sheen, a właściwie Carlos Irwin Estévez, urodził się 3 września 1965 roku w Nowym Jorku (stan Nowy Jork, USA). Jego rodzicami są aktorzy Martin Sheen (jego prawdziwe nazwisko to Ramón Estévez) i Janet Templeton. Bracia Charliego, Emilio i Ramon Estevezowie, oraz siostra Renée Estevez również są aktorami. Carlos Estevez zadebiutował na ekranie w wieku dziewięciu lat w filmie „The Execution of Private Slovik” z 1974 roku, w którym główną rolę zagrał jego ojciec. Nastoletni Estevez uczęszczał do Santa Monica High School, gdzie poznał i zaprzyjaźnił się z Robertem Downeyem Jr., Robem Lowe'em i Seanem Pennem. Z dwoma ostatnimi i bratem Emiliem kręcili amatorskie filmiki. Tuż przed ukończeniem szkoły średniej Carlos został z niej wyrzucony z powodu niezaliczonych testów i dużej liczby nieobecności na zajęciach. Wkrótce podjął decyzję, że zostanie aktorem i przyjął pseudonim Charlie Sheen. W 1983 roku Charlie zagrał w niskobudżetowym horrorze „Grizzly II: Revenge” (film doczekał się premiery dopiero w 2020). Rok później wystąpił w młodzieżowej produkcji w klimacie zimnej wojny „Czerwony świt” z Patrickiem Swayze, Jennifer Grey i C. Thomasem Howellem. Z Grey Charlie spotkał się ponownie na planie komedii „Wolny dzień pana Ferrisa Buellera”. W 1986 roku otrzymał główną rolę w filmie wojennym Olivera Stone'a „Pluton”. Co ciekawe rola Sheena została pominięta w każdym z rozdań prestiżowych nagród. Później spotkał się ponownie ze Stone'em na planie „Wall Street”, gdzie wcielił się w młodego maklera giełdowego Buda Foxa, którego idolem jest Gordon Gekko (nagrodzona Oscarem rola Michaela Douglasa). W 1988 roku Stone wybrał Charliego Sheena do głównej roli w „Urodzonym 4. lipca”, jednak niedługo później z niewiadomego powodu został on zastąpiony przez Toma Cruise'a. Stone nie powiadomił o całej sytuacji Sheena osobiście. Młody aktor dowiedział się o wszystkim przez pośrednika – swojego brata Emilia. Nową dekadę Sheen rozpoczął m.in. rolą u boku Clinta Eastwooda w filmie sensacyjnym „Żółtodziób”, udziałem w legendarnej produkcji z czasów VHS „Komando FOKI” i występem u boku ojca w „Kompanii karnej”. W 1991 roku Charlie zagrał w „Hot Shots” – parodii „Top Gun” (w 1993 roku doczekała się kontynuacji, również z udziałem Sheena). W 1993 wystąpił u boku Michaela Madsena i Lindy Fiorentino w niedocenionej produkcji o motocyklistach-przestępcach „W pogoni za cieniem”. Rok później został uhonorowany gwiazdą na hollywoodzkiej Alei Gwiazd w Los Angeles. Od połowy lat 90. kariera Sheena zaczęła się załamywać. Pojawiał się przeważnie w produkcjach klasy B. Wyjątek stanowiły „Kasamowa” czy „Być jak John Malkovich”. W 2000 roku zastąpił Michaela J. Foxa w serialu „Spin City”, co przyniosło mu Złoty Glob dla najlepszego aktora. W kolejnych latach zagrał w kilku częściach parodii „Straszny film”. W 2003 roku otrzymał główną rolę w serialu Chucka Lorre'a „Dwóch i pół”, gdzie partnerował mu Jon Cryer (panowie zagrali wcześniej w „Hot Shots”). Za rolę Charliego Harpera otrzymał nominacje do Złotych Globów i nagrody Emmy. W 2011 roku Sheen został wyrzucony z obsady z powodu uzależnienia od narkotyków (aktor był wówczas na trzecim odwyku), problemów związanych z rozwodem z Denise Richards oraz obraźliwych wypowiedzi kierowanych w stronę Chucka Lorre'a. Po zwolnieniu Sheen przeszedł załamanie nerwowe, co było szeroko komentowane w mediach. W latach 2012–2014 grał w produkcji „Jeden gniewny Charlie”, luźno opartej na filmie „Dwóch gniewnych ludzi” z Jackiem Nicholsonem i Adamem Sandlerem. Później wystąpił w produkcjach „Portret umysłu Charlesa Swana III” w reżyserii Romana Coppoli oraz „Maczeta zabija” Roberta Rodrigueza. Po raz ostatni na dużym ekranie pojawił się w negatywnie ocenianym filmie „9/11”. Prywatnie Charlie Sheen po raz pierwszy został ojcem w wieku 19 lat, kiedy jego ówczesna dziewczyna urodziła córkę Cassandrę. Na przełomie lat 80. i 90. aktor był związany z Kelly Preston (późniejsza żona Johna Travolty). Ich relacja zakończyła się w dramatycznych okolicznościach, gdy Preston została poraniona odłamkami, kiedy aktor wystrzelił z broni. Później Sheen spotykał się z aktorkami filmów pornograficznych. W 1995 roku ożenił się z Donną Peel. Rozwiedli się w 1996, po tym jak okazało się, że Charlie był klientem agencji towarzyskiej. Na planie komedii romantycznej „Dobre rady” Sheen poznał Denise Richards, która została jego żoną w 2002 roku. Para doczekała się dwóch córek – Sam (ur. 09.03.2004 r.) i Loli (ur. 01.06.2005 r.). Para rozwiodła się w 2006 roku. Wcześniej Richards oskarżyła aktora o przemoc, oglądanie gejowskiej pornografii i kontakty seksualne z młodymi kobietami. W 2008 Sheen ożenił się z Brooke Mueller, z którą ma bliźnięta (Boba i Maxa, ur. 2009 r.). Trzy lata później doszło do rozwodu. W 2022 roku córka Sheena i Richards, Sam, założyła konto na portalu OnlyFans, na którym umieszcza rozbierane zdjęcia, co spotkało się z krytyką ze strony Sheena. W 2015 roku Charlie Sheen ujawnił, że od 2011 jest nosicielem wirusa HIV. Jego wyznanie wywołało tzw. „efekt Charliego Sheena” – wśród Amerykanów zwiększyła się liczba testów na obecność wirusa HIV oraz podjęto szereg działań profilaktycznych. W 2017 roku Sheen został oskarżony na łamach brukowca National Enquirer, że w 1986 roku zgwałcił dziecięcego aktora (wówczas 13-letniego), Coreya Haima. Matka ofiary zaprzeczyła oskarżeniom i oświadczyła, że oprawcą jej syna był ktoś inny. W 2020 roku przyjaciel Haima, aktor Corey Feldman, podtrzymał oskarżenia względem Sheena, jednak Charlie ponownie zaprzeczył, że skrzywdził Haima. Od lat Charlie Sheen deklaruje, że ma poglądy republikańskie, a w 2016 roku nazwał Donalda Trumpa szarlatanem i życzył mu śmierci. W 2023 roku Charlie Sheen i Chuck Lorre pogodzili się i po wielu latach ponownie spotkali się na planie serialu „Bukmacher”.