Amerykański aktor filmowy, najbardziej znany z roli Chrisa 'Oz'a Ostreichera w serii komediowej American Pie. Jest drugim z trojga dzieci inżyniera Freda Kleina i nauczycielki Terri Klein, ma starszą siostrę Debbie (ur. 1978) i młodszego brata Timothy (ur. 1982). Mając trzynaście lat przeprowadził się do Omaha, w stanie Nebraska. W szkole średniej Millard West High School w Millard, w stanie Nebraska, gdzie podczas gry w futbol amerykański pełnił funkcję quarterbacka i linebackera oraz występował w musicalu West Side Story jako Tony. Studiował potem teatr na Texas Christian University w Fort Worth, w stanie Teksas. Na kinowy ekran trafił po raz pierwszy w komedii Wybory (Election, 1999) u boku Matthew Brodericka i Reese Witherspoon. Uznanie zdobył jako beztroski nastolatek Chris 'Oz' Ostreicher w komedii American Pie, czyli sprawa dowCipna (American Pie, 1999) i sequelu American Pie 2 (2001). W 2001 roku otrzymał hollywoodzką nagrodę jako Gwiazdor Jutra. W melodramacie Miejsce na Ziemi (Here On Earth, 2000) pojawił się w głównej roli zmanierowanego Kelvina 'Kelley'ego Morse'a, który zakochuje się w pochodzącej z zupełnie innego niż on świata Sam (Leelee Sobieski), o czym się jej długoletni chłopak Jasper (Josh Hartnett). W komedii romantycznej Powiedz, że to nie tak (Say It Isn't So!, 2001) zagrał postać Gilberta Noble, który odkrywa, że jego młoda żona Jo (Heather Graham), może być jego biologiczną siostrą. Wystąpił także w sensacyjnym dramacie historyczno-wojennym Byliśmy żołnierzami (We Were Soldiers, 2002) jako porucznik Jack Geoghegan, dramacie kryminalnym Odmienne stany moralności (The United States of Leland, 2003) z Ryanem Goslingiem oraz komedii Szalony weekend (The Long Weekend 2005) u boku Brendana Fehra.