Przyszedł na świat z bratem bliźniakiem Jacobem Markiem (z zawodu leśniczy), w rzymskokatolickiej rodzinie jako najmłodszy z sześciorga dzieci fotografa Marka Fiennesa i pejzażystki i pisarki Jini (zm. 1993), publikującej swoje książki pod pseudonimem Jennifer Lash. Jego najstarszy brat Ralph Fiennes (ur. 22 grudnia 1962) jest słynnym aktorem, siostra Martha (ur. 5 lutego 1965) została reżyserką teatralną, brat Magnus Hubert (ur. 1965) to kompozytor. Druga siostra, Sophia Victoria (ur. 1967), została producentką. Ma także przybranego brata Michaela "Micka" Emery (ur. 31 grudnia 1952) – z zawodu archeologa. Dorastał w West Cork w Irlandii. W wieku 17 lat ukończył szkołę artystyczną w Suffolk i zaczął występować w Young Vic Youth Theatre, po czym pracował w kuchni w National Theatre. Podjął studia w renomowanej Guildhall School of Music and Drama w Londynie. Już jako profesjonalista debiutował na West End w spektaklu Kobieta w czerni (The Woman In Black). Przez dwa sezony brał udział w przedstawieniach wystawnych przez Royal Shakespeare Company, m.in. Jak wam się podoba Szekspira, Miesiąc na wsi (A Month in the Country), Syn człowieczy (Son of Man), Komedianci (Les enfants du Paradis), jednej z bardziej skomplikowanych emocjonalnie sztuk Szekspira – Troilus i Kresyda (Troilus and Cressida) i Zielarskie łóżko (The Herbal Bed) Petera Whelana. Po raz pierwszy na srebrnym ekranie wystąpił w dramacie komediowym Rozterki Poppy Carew (The Vacillations of Poppy Carew, 1995). Jego debiutem kinowym była niewielka rola Christophera w melodramacie Bernardo Bertolucciego Ukryte pragnienia (Stealing Beauty, 1996). Przełomem w jego karierze był rok 1998, kiedy to został okrzyknięty "gwiazdą jutra", znalazł się w obsadzie komedii romantycznej Marta i wielbiciele (Martha, Meet Frank, Daniel and Laurence), wystąpił w nagrodzonej Broadcast Film Critics Association roli Lorda Roberta Dudleya, hrabiego Leicesteru, kochanka królowej Elżbiety I (Cate Blanchett) w dramacie biograficznym Elizabeth oraz w nagrodzonym Oskarem filmie Zakochany Szekspir (Shakespeare in Love) zagrał postać młodego Williama Szekspira, a za tę rolę odebrał nagrody: krytyków Las Vegas – Sierra Award, Blockbuster Entertainment, krytyków w Chicago i MTV za najlepszy pocałunek z Gwyneth Paltrow. Spotykał się z aktorkami: Sarą Griffiths (1991-1998), Catherine McCormack (1998-2000), Fioną Holly (2001-2002) i australijską piosenkarką Natalie Imbruglią (1999).