Urodził się w Houston w stanie Teksas. Jego życie było niezwykle dramatyczne, w konsekwencji przejść, jakich doświadczyła jego chora psychicznie matka. Po urodzeniu Jonathana walka z chorobą nie pozwoliła jej zajmować się synem. Chłopiec trafił do rodziny zastępczej, gdzie znęcano się nad nim psychicznie i zaniedbywano. W końcu został adoptowany przez własnych dziadków, ale nie przyniosło mu to spokoju, bowiem sam zaczął odczuwać objawy choroby psychicznej - depersonalizacji, objawiającej się między innymi uczuciem oddzielenia od własnego ciała i myśli a także poczuciem nierealności otaczającego świata. Filmowanie stało się dla niego ucieczką i ratunkiem zarazem. W wieku 11. lat pożyczył od sąsiada kamerę video i rozpoczął dokumentację swojego życia, traktując to jako oderwanie od codzienności. Jonathan uciekał przed niepewnością i lękiem w kontrolowany, bezpieczny świat filmu. Oczarowały go filmy undergroundu, musicale, alternatywna kultura gejowska. Marzył o chwili, kiedy będzie mógł wyjechać z Teksasu i rozpocząć samodzielne życie. Zaledwie wkroczył w dorosłość, przeniósł się do Nowego Jorku i tam znalazł bezpieczny, przyjazny dom. Całe życie czuł się emocjonalnie bardzo związany z matką, i kiedy jej stan pogorszył się po przedawkowaniu leków, zdecydował się zabrać ją do siebie i otoczyć opieką. Zrealizowane przez niego filmy krótkometrażowe to między innymi The Ankle Slasher (1987), The Techniques and Science of Eva (1988), Pig Nymph (1990), The Hospital (2001), Fame (2002). Próbował także swoich sił na scenie i jako aktor prowincjonalnego teatru wystąpił w roli schizofrenicznego Jana Chrzciciela w "Salome", homoseksualnego Judasza w "Jesus Christ Superstar", i w obu tych postaciach w "Godspell". Podróżował z europejską trupą "The Rocky Horror Show", wystąpił także w ośmiu filmach reklamowych, jedenastu spotach MTV i siedemnastu etiudach studenckich. Jego debiut pełnometrażowy to zrealizowany w 2003 roku Tarnation. Film został przyjęty z niezwykłym uznaniem na festiwalu w Sundance i w Nowym Jorku, otrzymał wiele nagród - między innymi BSFC Award 2004 dla najlepszego debiutującego reżysera, nagrodę przyznawaną przez Boston Society of Film Critics, nominację do Gotham Awards 2004 dla najlepszego filmu dokumentalnego, w tej samej kategorii nominację do Independent Spirit Awards 2005, nagrodę Sutherland Trophy na festiwalu w Londynie w 2004 r., nagrodę dla najlepszego dokumentu na Los Angeles IFP/West Film Festiwal 2004.