James Kirkwood, właściwie James Kirkwood Sr., urodził się 22 lutego 1875 roku w Grand Rapids w stanie Michigan jako syn Jamesa Kirkwooda oraz Susan Kirkwood z domu Sherman. Otrzymał wykształcenie średnie i już jako młody człowiek związał się z teatrem, który stał się jego wyuczonym i praktykowanym zawodem. Występował w zespołach objazdowych, budując solidne podstawy warsztatowe jeszcze przed nadejściem ery filmu. Na początku XX wieku trafił do wytwórni Biograph, gdzie stał się jednym z ulubionych aktorów D. W. Griffitha. Wystąpił w licznych pionierskich produkcjach, m.in. w „The Lonely Villa” (1909), współtworząc rozwój montażu równoległego i dynamicznej narracji. W latach 1909–1912 należał do najbardziej rozpoznawalnych twarzy studia. Z czasem przeszedł do reżyserii. W 1915 roku był jednym z najlepiej opłacanych reżyserów w branży, zarabiając około 1000 dolarów tygodniowo w Famous Players. Reżyserował Mary Pickford w jej wczesnych sukcesach, takich jak „Cinderella” (1914) i „Rags” (1915), co przyniosło mu opinię mentora i współtwórcy jej ekranowego stylu. Uznawany jest za jednego z twórców fundamentów wczesnego westernu, zanim gatunek został zdominowany przez późniejszych reżyserów. W 1921 roku znalazł się w cieniu skandalu związanego z zabójstwem reżysera Williama Desmonda Taylora. Jako jego bliski znajomy i jedna z ostatnich osób, które widziały go żywego, został przesłuchany w śledztwie, co odbiło się na jego reputacji w Hollywood. Był znany z porywczego charakteru na planie, choć jednocześnie cieszył się szacunkiem ekip technicznych, którym często pomagał przy pracy ze sprzętem. Przez krótki czas prowadził własną firmę – James Kirkwood Productions – próbując funkcjonować niezależnie od systemu studyjnego. W epoce dźwiękowej, mimo dobrej emisji głosu, występował już głównie w rolach charakterystycznych. W życiu prywatnym był trzykrotnie żonaty. Jego pierwszą żoną była aktorka Gertrude Robinson (1916–1923). Drugą – Lila Lee (1923–1931), od której był o 26 lat starszy; ich związek wzbudzał duże zainteresowanie prasy. Trzecią żoną została Beatrice Cook (od 1931 roku). Jego syn, James Kirkwood Jr., został cenionym pisarzem i dramaturgiem, współtwórcą musicalu „A Chorus Line”, za który otrzymał Nagrodę Pulitzera. Relacje ojca z synem były trudne i znalazły odbicie w autobiograficznej twórczości syna. Zarobione w epoce kina niemego pieniądze inwestował w nieruchomości w Beverly Hills, co zapewniło mu stabilność finansową w późniejszych latach. Był także zapalonym żeglarzem i właścicielem nowoczesnego jachtu, na którym gościł artystów i ludzi filmu. James Kirkwood zmarł 24 sierpnia 1963 roku w Woodland Hills w Los Angeles w Kalifornii na skutek nowotworu prostaty. Został pochowany na Holy Cross Cemetery w Culver City. James Kirkwood pozostaje jedną z centralnych postaci pionierskiej ery Hollywood – aktorem i reżyserem, który współtworzył język wczesnego kina, mentorował przyszłym gwiazdom i doświadczył zarówno szczytów sławy, jak i cieni hollywoodzkich skandali. Jego kariera obejmująca setki filmów czyni go jednym z reprezentatywnych twórców pierwszej generacji amerykańskiego przemysłu filmowego.