Pochodzi z Leeds, dyplom nauk politycznych otrzymał na Uniwersytecie Newcastle i wkrótce potem przeniósł się do Stanów Zjednoczonych. W 1994, gdy mieszkał w Nowym Orleanie złapał bakcyla filmowego i nakręcił swój pierwszy film krótkometrażowy “Squishy Does Porno!” który natychmiast zyskał miano kultowego. Westmoreland w swym dorobku ma kilka filmów dokumentalnych, jak i… zobacz więcej