Wychował się w Chattanooga, Tennessee. Studiując architekturę na uczelni Morehouse College w Atlancie, zgłosił się do uniwersyteckiego musicalu. Poszło mu tak dobrze, że zmienił kierunek studiów na aktorstwo. W 1972 roku przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie dostał pracę w programie The Cosby Show (1984-1992). Zanim zaczął grywać bohaterów przychodziło mu wcielać się w czarne charaktery oraz osoby uzależnione od narkotyków. W późniejszym okresie zagrał w wielu filmach takich jak: Książę w Nowym Jorku (1988), Chłopcy z ferajny (1990) czy Park Jurajski (1993). Jednak dopiero rola Julesa Winnfielda w Pulp Fiction (1994) przyniosła mu większy rozgłos oraz nominację do Oscara. Do dzisiaj zagrał w ponad 100 produkcjach filmowych oraz spróbował swoich sił jako producent.