Filmy zdrada, basen, utrata dziewictwa, nowy jork

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Kiedy James Brennan (Jesse Eisenberg) musi zrezygnować z wymarzonych letnich wakacji i zacząć zarabiać na swoje studia, jedyną pracą jaką udaje mu się znaleźć jest posada w Adventureland - kiczowatym parku rozrywki, w którym wszystkie gry są ustawione, a inne atrakcje przyprawiają o mdłości. Ale to właśnie tam poznaje Em (Kristen Stewart, Zmierzch), a jego beznadziejna dotąd sytuacja zmienia się w najlepsze lato wszechczasów.