Filmy fałszywe zaręczyny, była dziewczyna, relacja ojciec-syn

Jest rok 2030, Ted sadza dwójkę swoich nastoletnich dzieci na kanapie i zaczyna opowiadać im tytułową historię. Opowieść rozpoczyna się gdy najlepszy przyjaciel Teda oświadcza się swojej dziewczynie, co wywołuje w Tedzie refleksję, że dla niego również nadszedł czas się ustatkować. Co zaskakujące - znajduje tę właściwą dziewczynę dość szybko. Jest nią dziennikarka Robin. Ted zaprasza ją na randkę, na której wszystko idzie dobrze aż do czasu, gdy Ted niechcący wyznaje dziewczynie miłość, wprawiając ją tym samym w zakłopotanie i przekreślając swoje szanse na usidlenie Robin.

Margaret Tate jest kobietą sukcesu - zajmuje wysokie stanowisko, ma władzę i pieniądze. Jednak zaniedbanie procedur wizowych sprawia, że może wszystko stracić. Jedyne wyjście to poślubić swojego asystenta i sprawić, by wszyscy uwierzyli, że zapracowanego i niedocenianego Andrew oraz jego mało sympatyczną i wymagającą szefową połączyło prawdziwe uczucie. Niedobrana para rusza na Alaskę, aby poinformować rodzinę Andrew o zaręczynach. Ciepła atmosfera i wyjątkowe towarzystwo sprawią, że Margaret zacznie doceniać zupełnie inne wartości...