Filmy relacja mężczyzna-kobieta, zazdrość, dyskusja, rozczarowanie

Rob Gordon prowadzi niewielki sklepik muzyczny w Chicago. Mimo, iż jest chodzącą encyklopedią muzyki pop, interesy nie idą mu najlepiej. W oczekiwaniu na potencjalnych klientów Rob zabija czas gawędząc ze swoimi pomocnikami, dobrodusznym Dickiem i aroganckim Barrym. We trójkę zestawiają niekończące się listy przebojów w rodzaju "pięciu najlepszych piosenek o śmierci".

Linda Sinclair (Julianne Moore) to samotna kobieta po czterdziestce, która z pasją wykonuje swój zawód nauczycielki angielskiego w miejscowej szkole średniej. Do miasteczka powraca jej były uczeń Jason Sherwood (Michael Angarano), który ukończył prestiżową szkołę scenariopisarstwa w Nowym Jorku. Jednak nie poszczęściło mu się ze sprzedażą swojego tekstu i teraz przymierza się do pójścia na studia prawnicze. Linda po przeczytaniu scenariusza postanawia zrobić wszystko, aby sztuka została wystawiona w szkole, choć dyrekcja jest do tego sceptycznie nastawiona, a to nie koniec przeszkód.