Filmy zdrada, seks, utrata dziewictwa, na podstawie powieści

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

16-letni Nick Twisp (Michael Cera) jest bardzo nieśmiały, przez co jego relacje z dziewczynami są totalną klapą. Razem z matką i jej partnerem życiowym udaje się do niewielkiego miasteczka, gdzie poznaje Sheeni Saunders (Portia Doubleday). Dziewczyna, wykazując Nickowi odrobinę zainteresowania, rozkochuje w sobie młodzieńca. A w jego słowniku "miłość" to niepowtarzalne uczucie, które pcha człowieka do niewyobrażalnych rzeczy, by zdobyć serce ukochanej.

Hallam Foe jest zamkniętym w sobie chłopakiem. Traumę wywołała w nim śmierć matki. Nie chce dopuścić do siebie wiadomości o smobójstwie. Wierzy, iż w zbrodnię zamieszana jest była sekretarka ojca, obecnie jego żona. Po wyjeździe siostry jeszcze bardziej oddala się od otoczenia. Postanawia opuści dom. Na swej drodze spotyka kobietę, które przypomina zmarłą matkę ...