Filmy utrata dziewictwa, na podstawie powieści, nowy jork, męska nagość

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Historia dwóch przyjaciół nieśmiałego, nadwrażliwego Jonathana i zagubionego, ale pociągającego Bobby'ego (Colin Farrell), którzy w splocie różnych, często tragicznych, sytuacji starają się poukładać swój świat. Czy Clare (Robin Wright), dojrzalsza od nich kobieta, wprowadzi w tę powikłaną uczuciowo relację stabilizację, czy jeszcze większy chaos?