Kathryn (
Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (
Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (
Selma Blair,
Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (
Reese Witherspoon,
Miasteczko Pleasantville,
Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.