18-letni Josh (Josh Zuckerman) ma poważny – rzec by można nabrzmiały – problem. Pomimo osiągnięcia pełnoletniości nie robił jeszcze tego, co każdy „prawdziwy mężczyzna” w jego wieku zrobić powinien. Krótko mówiąc, Josh nie poznał jeszcze, co to seks... Narastające napięcie, presja ze strony starszego brata (James Marsden), któremu słowo "prawiczek" nie mieści się w głowie, oraz desperacka chęć, żeby rozwiązać „problem” przed pójściem do college’u popychają Josha do desperackich poszukiwań. Nadzieja świta, kiedy w Internecie poznaje piękną i seksowną blondynkę, gotową z nim „to” zrobić. Jedyny problem to odległość – aby dostać się do raju, Josh musi pokonać 500 mil. Ale wizja utraty dziewictwa jest silną motywacją. Wraz z przyjaciółmi, Lancem i Felicią, „pożyczonym” od brata zabytkowym Pontiakiem Josh wyrusza w inicjacyjną podróż...