Nieszczęścia chodzą parami, a czasem trójkami. Wskutek oskarżenia o nieudolność Drew Baylor traci pracę. Potem zostaje porzucony przez dziewczynę. Na koniec zaś dowiaduje się o śmierci ojca. W skrajnej rozpaczy Drew leci do rodzinnego miasta Elizabethtown, aby wypełnić ostatnią wolę rodzica. W drodze do domu, na pokładzie samolotu poznaje stewardesę Clarie Colburn. To właśnie ona pomoże mu odzyskać utraconą wiarę w siebie.