Do Sleepy Hollow, małego miasteczka w Nowej Anglii przybywa nauczyciel angielskiego, Ichabod Crane. Z wyglądu przypomina stracha na wróble, z długim, ostrym nosem, chudymi kończynami budzi wesołość mieszkańców miasta w chwili, gdy przybywa do niego i przemierza ulice w drodze do budynku szkolnego. Na przekór swojemu nieatrakcyjnemu wyglądowi okazuje się pełnym uroku gentlemanem, który potrafi zdobyć uwagę pań. Udaje mu się zaskarbić sobie sympatię pięknej Katriny, córki bogatego holenderskiego farmera, Van Tassela i snuje marzenia o posiadaniu pięknej żony oraz dużego majątku, choć spełnienie tych marzeń nie jest łatwe zważywszy na fakt, że posiada poważnego konkurenta do ręki dziewczyny, przystojnego i jurnego Broma Bonesa. Chłopiec obserwując w jak szarmancki sposób Ichabod uwodzi jego ukochaną jest zdecydowany pozbyć się rywala wszelkimi sposobami. Nadarza się po temu okazja podczas przyjęcia organizowanego corocznie u pana Van Tassela z okazji Halloween, gdzie Brom, zawołany narrator opowiada w dramatyczny sposób mrożącą krew w żyłach historię jeźdźca bez głowy, który co roku w okolicach Halloween przemierza okoliczne lasy w poszukiwaniu ofiary, od której będzie mógł zdobyć to, czego mu brakuje. Tej nocy, w drodze powrotnej do domu przez las, Ichabod solidnie wystraszony opowieścią Broma, przeżywa załamanie nerwowe na widok ścigającej go postaci z płonącą dynia zamiast głowy, tak że porzuca miasteczko uciekając żwawo i nikt o nim od tej pory już nie usłyszał.