Filmy sylwester, nauczyciel, strach, boże narodzenie

Głównym bohaterem filmu jest 36-letni playboy - Will Freeman, który nie chce mieć dzieci. Will udaje, że ma syna, by łatwiej nawiązywać kontakty z kobietami, a jego plany życiowe komplikują się, gdy poznaje samotnego, zagubionego dwunastoletniego chłopca... "Był sobie chłopiec" to opowieść o mężczyźnie - przystojnym, bogatym, płytkim, skoncentrowanym na sobie, pełnym uroku... i jego nieoczekiwanym związku z chłopcem, którego spotyka, gdy próbuje poderwać matkę innego chłopca.

Rodzina Barańskich mieszka na przedmieściu. Matka całkowicie poświęca się roli pani domu, co jest źródłem jej nieustającej frustracji. Ojciec utrzymuje rodzinę, ale to nie jego zdanie jest w domu najważniejsze. Model życia Leszczyńskich jest zupełnie inny. Matka jest rozwódką. Ze swojego pierwszego związku ma dorastającą córkę, a z obecnego małżeństwa kilkuletniego syna. Spełnia się zawodowo, podczas gdy jej mąż zmaga się nie tylko z wychowaniem dzieci, ale również z własną niemocą w kwestii ponownego wyboru ścieżki kariery zawodowej. Jest bezrobotny. Choć Barańscy hołdują wartościom konserwatywnym, a Leszczyńscy wydają się być postępowymi intelektualistami, okazuje się, że tak naprawdę więcej ich łączy niż dzieli. Dobre chęci rodziców przynoszą często opłakane, choć zabawne rezultaty.