Co się stanie kiedy Twoja dziewczyna wróci do domu zanim wyjdzie z niego prostytutka? Jak przekonasz policję, że nie zostałeś naprawdę zgwałcony na wieczorze kawalerskim? Co zrobić kiedy podczas ślubu ksiądz prosi Cię o głos sprzeciwu dla żartu? Poznajcie Tima, zwykłego faceta, który czyni zwyczaj z nieporozumień w serialu
The Life & Times of Tim. Tim to zwykły dwudziestokilkuletni chłopak z Nowego Jorku, który stara się robić karierę w pracy podczas gdy jego dziewczyna Amy chce aby był normalnym chłopakiem jakich mają jej przyjaciółki. Jednak w przypadku Tima, każda najprostsza, codzienna decyzja, dzięki jego niesamowitej zdolności do zawierania dziwnych znajomości, prowadzi go wielokrotnie w kłopoty. Wokół Tima jest wiele dziwnych postaci: Debbie - lokalna prostytutka, nieustannie testuje granice wytrzymałości i zaufania Amy; szef, który obiecuje Timowi awanse w zamian za wątpliwe występki przeciwko firmie; Rodney - ohydny asystent szefa, który uwielbia hokej i filmy dla dorosłych oraz najlepszy przyjaciel Tima - Stu, który nigdy nie powinien nikomu dawać rad.
The Life & Times of Tim śledzi niepowodzenia przeciętnego chłopaka, którego instynktowne zachowania wielokrotnie sprowadzają na złą drogę. Każdy z półgodzinnych odcinków serialu składa się z dwóch części, w których Tim staje przed dylematami nie do pozazdroszczenia.