Harry Oliver, właściwie Harold Griffith Oliver, urodził się 4 kwietnia 1888 roku w Hastings w stanie Minnesota jako syn Mary Simmons oraz Fredericka Williama Olivera, urodzonego w Anglii właściciela sklepu wielobranżowego. Dorastał w realiach amerykańskiego pogranicza, wcześnie ucząc się samodzielności i pracy fizycznej. Jego formalna edukacja zakończyła się na czwartej klasie szkoły publicznej w Eau Claire w stanie Wisconsin, po czym rozpoczął pracę w drukarni. W 1909 roku przeniósł się do stanu Waszyngton, gdzie pracował jako malarz sceniczny przy wystawie Alaska–Yukon–Pacific Exposition w Seattle. W tym czasie poznał Johna B. Stetsona, od którego otrzymał charakterystyczny czarny kapelusz. W 1910 roku poślubił Alice Elizabeth Fernlund, z którą miał dwie córki: Amy Fern i Mary Alice; małżeństwo zakończyło się rozwodem w latach 20. W 1928 roku ożenił się z Hazel Gertrude George, znaną jako Princess Rose z plemienia Chickasaw, co pogłębiło jego zainteresowanie kulturą rdzennych Amerykanów i pustynną symboliką. Od około 1911 roku pracował w Hollywood jako malarz sceniczny, następnie scenograf i dyrektor artystyczny. Był jednym z pionierów stylu „storybook” w architekturze filmowej; zaprojektował m.in. Spadena House w Beverly Hills (tzw. „Witch’s House”). Słynął z mistrzowskiego stosowania perspektywy wymuszonej i miniatur, co pozwalało osiągać monumentalne efekty przy ograniczonym budżecie, m.in. w widowisku „Ben-Hur” (1925). W 1929 roku, podczas pierwszej ceremonii wręczenia Oscarów, otrzymał nominację do Nagrody Akademii za scenografię do filmu „Siódme niebo” (1927); w tym samym okresie nominowano go również za pracę przy „Aniele ulicy” (1928). Był także dyrektorem artystycznym filmu „W ludzkich sercach” („Of Human Hearts”, 1938), jednego z jego ostatnich znaczących projektów przed ostatecznym odejściem z przemysłu filmowego. Po sukcesie „The Good Earth” (1937) ogłosił rozczarowanie Hollywood i zdecydował się opuścić „fabrykę snów”. W 1940 roku osiedlił się w Thousand Palms w Kalifornii, gdzie własnoręcznie zbudował z cegieł adobe Old Fort Oliver – rozbudowaną konstrukcję z wieżami strażniczymi, drewnianymi armatami i labiryntami. Stał się barwną postacią pustyni Colorado. Wydawał ekscentryczną gazetę „Desert Rat Scrap Book”, pełną humorystycznych, często zmyślonych historii, oraz organizował doroczny konkurs kłamców (Liar’s Contest), nawiązujący do legendy o zaginionej kopalni Peg-Leg Smitha. Z czasem zapuścił długą, siwą brodę i stylizował się na poszukiwacza złota z XIX wieku. Zmarł 5 lipca 1973 roku w Motion Picture Country House and Hospital w Woodland Hills w Los Angeles w wieku 85 lat. Przyczyną śmierci był nowotwór. Został pochowany na Desert Memorial Park w Cathedral City w Kalifornii – na tym samym cmentarzu spoczywają m.in. Frank Sinatra i Sonny Bono. Pogrzeb miał charakter prywatny. Harry Oliver pozostaje jedną z najbardziej oryginalnych postaci w historii Hollywood – artystą, który łączył wyobraźnię scenografa z duchem amerykańskiego pogranicza, a po odejściu z przemysłu filmowego stworzył własną legendę na pustyni Colorado.