Keegan Deane (Greg Kinnear) to adwokat, który sieje dookoła zamęt. Jego miłość do hazardu i alkoholu oddziałuje na wszystkich w jego otoczeniu: rodzinę, przyjaciół i środowisko prawnicze. Mimo swojego talentu w prowadzeniu spraw, woli pracować po najmniejszej linii oporu, żeby mieć czas na rozwiązanie swoich kłopotów.