Podczas gdy wszyscy koledzy i przyjaciele Jimmie′go Shannona (Chris O'Donnell) sposobią się do ożenku, on sam korzysta ze swobody, jaką daje mu jego kawalerski stan. Umawia się z dziewczętami na randki, jednakże bez zamiaru znalezienia tej jedynej. Niespodziewanie, w banku, spotyka Anne (Renée Zellweger) i zakochuje się w niej. Kawaler to remake filmu z Busterem Keatonem z 1925 roku.