Kuba, Havana, 1958 r. Rozpoczyna się wielka rewolucja komunistyczna. Pokerzysta Jack Weil (Redford) zamierza grać o dużą stawkę. Ma wszystko zaplanowane. Nie wziął jednak pod uwagę swoich uczuć. Zakochuje się bez pamięci w pięknej, acz tajemniczej Robercie (Lena Olin). Jest tylko jeden problem: Roberta ma już męża, a jest nim rewolucjonista Arturo Duran (Raul Julia). Arturo zostaje aresztowany, uczucie Jacka do Roberty zaczyna zagrażać wielkiej wygranej.