Hal Skelly, właściwie Harold Everett Skelly, urodził się 31 maja 1891 roku w Newton w stanie Connecticut w Stanach Zjednoczonych jako syn Johna Skelly’ego oraz Elizabeth Skelly. Wkrótce po jego narodzinach rodzina przeniosła się do Braddock w Pensylwanii, gdzie dorastał w środowisku klasy pracującej i uczęszczał do lokalnych szkół. W wieku 15 lat uciekł z domu, aby dołączyć do cyrku, rozpoczynając wieloletnią wędrówkę po amerykańskich scenach rozrywkowych. Występował w medicine shows, minstrel shows i operetkach. Choć wcześnie wszedł w świat objazdowej rozrywki, przez krótki czas uczęszczał do szkoły dramatycznej w Chicago, gdzie usystematyzował instynktowny talent komediowy zdobyty w praktyce scenicznej. Zanim całkowicie poświęcił się aktorstwu, grał zawodowo w baseball w niższych ligach, co zapewniło mu znakomitą kondycję fizyczną i swobodę ruchu.
Największą sławę przyniosła mu rola Skida Johnsona w broadwayowskiej sztuce „Burlesque” (1927). Partnerowała mu wówczas debiutująca Barbara Stanwyck, a ich sceniczna chemia była szeroko komentowana przez krytyków. Skelly był ulubieńcem reżysera George’a Abbotta, współtwórcy spektaklu, który podkreślał jego rzadką umiejętność wywoływania u widzów śmiechu i wzruszenia niemal w tej samej chwili. Stworzona przez niego postać stała się jedną z najbardziej charakterystycznych kreacji teatralnych końca lat dwudziestych.
W 1929 roku powtórzył tę rolę w filmowej adaptacji „The Dance of Life”, wyprodukowanej przez Paramount Pictures. Jego styl taneczny określano mianem „eccentric dancing” – charakteryzował się niezwykłą giętkością ciała, nagłymi zmianami rytmu i pozorną improwizacją ruchu, co odróżniało go od klasycznych tancerzy rewiowych. Film odniósł sukces, a Skelly podpisał kontrakt gwiazdorski opiewający na 5000 dolarów tygodniowo. Kolejne produkcje nie przyniosły już porównywalnej popularności, jednak pozostawał cenionym aktorem wczesnej ery dźwiękowej.
Jego ostatnim występem ekranowym była rola w filmie „The Shadow Laughs” (1933), w którym wcielił się w dziennikarza śledczego. Kreacja ta wskazywała na ambicję odejścia od wizerunku typowego komika estradowego i poszukiwanie bardziej dramatycznych środków wyrazu.
W życiu prywatnym był żonaty z aktorką Annette Yde. Informacje o ich życiu rodzinnym są ograniczone w źródłach. Prywatnie pasjonował się wyścigami konnymi i często bywał na torach wyścigowych w Kalifornii oraz na wschodnim wybrzeżu, co odnotowywała prasa towarzyska.
Hal Skelly zginął 16 czerwca 1934 roku w West Cornwall w stanie Connecticut, gdy prowadzony przez niego samochód uderzył w pociąg towarowy na przejeździe kolejowym. Zmarł na miejscu. Został pochowany na cmentarzu St. Peter's Cemetery w Danbury w stanie Connecticut.
Hal Skelly pozostaje jedną z najbardziej wyrazistych postaci amerykańskiej sceny przełomu lat dwudziestych i trzydziestych. Jego droga – od cyrkowych namiotów i objazdowych trup po Broadway i wczesne kino dźwiękowe – ilustruje typowy dla epoki awans artysty popularnej rozrywki do rangi gwiazdy, której sceniczna intensywność i fizyczna ekspresja wywarły trwały wpływ na późniejsze interpretacje roli Skida Johnsona.