Autor popularnych powieści, Henry McCarthy (Mark Polish), po długoletniej nieobecności przyjeżdża do rodzinnego Sacramento. Na prośbę dyrektora Marshalla (Chevy Chase) ma on wygłosić w swoim dawnym liceum mowę pożegnalną dla uczniów ostatniej klasy. Mężczyzna przekonuje się, że nikt z bliskich i znajomych nie przeczytał dotąd żadnej z jego książek. Sfrustrowany Henry zaczyna wspominać swoje młodzieńcze lata, dawne porażki i marzenia, których nigdy nie zdołał zrealizować. Jego nastroju nie poprawia towarzystwo starych kumpli (Josh Holloway i Sean Astin), ani fakt, że najpopularniejsza dziewczyna w szkole, seksowna nastolatka Shasta (Hilary Duff), wyraźnie chce go uwieść. Czara goryczy zostaje przelana, gdy Henry spotyka swoją wielką miłość sprzed lat, piękną Scarlet Smith (Winona Ryder).