Cal Weaver (Steve Carell) jest przeciętnym mężczyzną, niedbającym o swój wygląd. Pewnego dnia dowiaduje się, że jego żona, Emily (Julianne Moore) zdradziła go z Davidem Lindhagenem (Kevin Bacon), z kolegą z pracy. Jako singiel, większość swojego czasu spędza w lokalnym barze. Załamany mężczyzna cały czas rozmawia sam ze sobą o swoim problemie. Pewnej nocy poznaje Jacoba (Ryan Gosling), który ma wszystko - kobietę jaką chce, ogromny dom i jest zabójczo przystojny. Rozpoczyna dawać lekcje Cal'owi, jak stać się prawdziwym mężczyzną. W niedługim czasie, teoretyczny singiel, staje się kochankiem wielu kobiet. Jedną z nich jest nauczycielka jego syna. Jego wychowanek Robbie (Jonah Bobo), zakochuje się w starszej o cztery lata od siebie, opiekunce Jessice (Analeigh Tipton), której obiektem westchnień jest Cal, jej pracodawca.